ethyl 2-oxo-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarboxylate | 1000992-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-1-(3-phenylprop-2-ynyl)cyclohexane-1-carboxylate；ethyl 2-oxo-1-(3-phenylprop-2-ynyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1000992-73-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: ZMIIUGWOVMTSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarboxylate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到ethyl 9-oxo-4-phenylbicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly strained bicyclic[3.n.1]alkenes by a metal-catalyzed Conia-ene reaction

  摘要：

  一种高产率的金属催化Conia-ene反应用于合成双环[3.n.1]烯烃的2-乙炔基酮已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5cc05926g
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-carbethoxy-2-propargyl cyclohexanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-oxo-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly strained bicyclic[3.n.1]alkenes by a metal-catalyzed Conia-ene reaction

  摘要：

  一种高产率的金属催化Conia-ene反应用于合成双环[3.n.1]烯烃的2-乙炔基酮已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5cc05926g

文献信息

• Carbonyl-assisted reverse regioselective cascade annulation of 2-acetylenic ketones triggered by Ru-catalyzed C–H activation
  作者：Krishna Kumar Gollapelli、Shivakrishna Kallepu、Nagendra Govindappa、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c6sc01456a

  日期：——

  The first reverse regioselective intermolecular annulation of aryl substituted 2-acetylenic ketones with O-substituted N-hydroxybenzamides or acrylamides followed by tandem cyclization via ruthenium-catalyzed C–H activation, is reported.

  报道了芳基取代的2-乙炔基酮与取代的N-羟基苯甲酰胺或丙烯酰胺进行反向区域选择性分子间环化反应，随后通过钌催化的C-H活化串联环化。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Carbocyclization of Alkynyl Ketones Leading to Highly Substituted Cyclic Enones
  作者：Tienan Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol702455v

  日期：2007.12.1

  The reaction of the internal alkynyl ketones 1 (n = 1) under the combined catalyst, AUCl(3) and AgSbF6, gave the enones 2 in good to high yields, whereas that of the terminal alkynyl ketones 1 (n = 0) under the combined catalyst, AuCl3 and AgOTf, afforded the cyclic enones 3.