1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 300587-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)barbituric acid；1,3-dimethyl-5-phenacyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 300587-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: DEKKPLHZWJWNIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 manganese(III) acetate dihydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以94%的产率得到5-(2-hydroperoxy-2,2-diphenylethyl)-1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 介导的有氧氧化法合成内过氧丙烷

  摘要：

  在室温下，锰 (III) 催化的 3-(2-氧乙基)哌啶-2,4-二酮和 1,1-二芳基乙烯的组合的有氧氧化以良好的产率产生结构有趣的三氧杂氮杂 [4.4.3] 推进烷。使用 2-（2-氧乙基）环己烷-1,3-二酮的类似反应也产生了相应的内过氧 [4.4.3] 推进剂。另一方面，3-氧代丙基取代的环烷烃-1,3-二酮没有得到所需的推进烷，而是以极好的产率形成了1,2-二氧杂双环推进烷前体。在路易斯酸的存在下，前体可以转化为相应的推进剂。还描述了形成推进剂的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701232
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 phosphotungstic acid 、 L-半胱氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应合成某些5- [2-芳基-2-氧代乙基] -1,3-二甲基嘧啶-2,4,6-三酮衍生物

  摘要：

  这项研究报告了在磷钨酸作为催化剂的情况下，L-半胱氨酸（5）还原了芳基乙二醛2a–g与1,3-二甲基巴比妥酸（3）缩合形成的á，α-不饱和酮4a–g。 。该反应导致5- [2-芳基-2-氧代乙基] -1,3-二甲基嘧啶-2,4,6-三酮6a-g的形成，没有任何杂环产物形成的迹象。化合物6f的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.17159/0379-4350/2017/v70a19

文献信息

• Novel synthesis of dihydropyrans and 2,8-dioxabicylo[3.3.0]oct-3-enes using Mn(III)-based oxidative cyclization
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.019

  日期：2004.4

  The Mn(III)-based reaction of 1,1-disubstituted alkenes with 2-(2-oxoethyl)malonates and 3-acetylpentane-1,4-diones gave novel substituted dihydropyrans and 2,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-enes in good yields, respectively. These routes rely on the nucleophilic character of the carbonyl-oxygen atoms of the malonates and pentanediones used to obtain the products by a cycloaddition reaction or cycloaddition–tandem

  1,1-二取代的烯烃与2-（2-氧乙基）丙二酸酯和3-乙酰基戊烷-1,4-二酮的Mn（III）基反应产生了新的取代的二氢吡喃和2,8-二氧杂双环[3.3.0] oct -3-烯分别具有良好的收率。这些路线取决于丙二酸和戊二酮的羰基-氧原子的亲核特性，这些丙二酸和戊二酮用于通过环加成反应或环加成-串联环化反应获得产物。