2-(4,5-Dihydroxy-4-methylpentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 83953-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4,5-Dihydroxy-4-methylpentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentane-1,2-diol
• CAS: 83953-56-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: FCBLGSMNZOFCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-Dihydroxy-4-methylpentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (1S,5R)-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  有机金属碲化物作为有机金属的来源：在合成（+/-）-额叶蛋白中的应用

  摘要：

  通过碲/锂交换产生的被掩盖的均烯酸锂与环氧化物反应。锂化合物也被转化为其他有机金属，例如格利雅（Grignard），并评估了铜酸盐和这些有机金属与环氧化物的反应性。在（+/-）-额叶蛋白的合成中使用了相同的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.039
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-1,4-pentadien 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4,5-Dihydroxy-4-methylpentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Nonracemic frontalin via copper- and palladium-based skeletal construction and the asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  The new higher order organocuprate, Li2Cu(CN)(C(OMe):CH2)2, prepared through a Sn --> Li --> Cu transmetalation sequence, was found to efficiently couple with allyl bromide producing 2-methoxy-1,4-pentadiene (3) which is efficiently converted to the ketal 4. Hydroboration of 4 with 9-BBN-H and the selective oxidation of this adduct with trimethylamine N-oxide (TMANO) produces 9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane 5, which undergoes Pd-catalyzed cross coupling with 2-bromopropene producing 6, thereby accomplishing the construction of the frontalin carbon skeleton in 63% overall yield from allyl bromide. The Os-based dihydroxylation of 6 followed by ketalization either produces the racemic pheromone ((+/-)-1) or, with the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation (dihydroquinine ligand) procedure, results in the selective formation of the S enantiomer in 35% ee. The de determined from the C-13 NMR spectra of the diastereomeric Mosher's monoesters (9) was found to provide useful corroborative information on the optical purity of the intermediate 1,2-diols 7.

  DOI：

  10.1021/jo00048a014

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (+)- and (−)-Frontalin
  作者：Masaki Ohwa、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1246/cl.1987.41

  日期：1987.1.5

  (+)- and (−)-Frontalin have been obtained from a chiral 1,3-oxathiane precursor in a short (3-step) synthesis in moderate (70%) enantiomeric excess (e.e.). A longer (6-step) modification gives the ...

  (+)- 和 (-)-Frontalin 是从手性 1,3-氧杂环丙烷前体以中等 (70%) 对映体过量 (ee) 的短（3 步）合成获得的。更长的（6 步）修改使...
• MYRSINA, R. A.;KUZNETSOV, N. V.;MAKARENKO, V. E., YKP. XIM. ZH., 1982, 48, N 9, 991-993
  作者：MYRSINA, R. A.、KUZNETSOV, N. V.、MAKARENKO, V. E.

  DOI：——

  日期：——