tetrafluoro-cyclobut-3-ene-1,2-dicarboxylic acid anhydride | 57070-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tetrafluoro-cyclobut-3-ene-1,2-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 1,5,6,7-Tetrafluoro-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione
• CAS: 57070-32-3
• 化学式: C₆F₄O₃
• 分子量: 196.058
• InChiKey: OLZSDPYSTGSEAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrafluoro-cyclobut-3-ene-1,2-dicarboxylic acid anhydride 在 sodium methylate 作用下， -78.0~585.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 2,3,4,5-Tetrafluoro-1-methoxycyclopenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl chemistry of tetrafluorocyclopentadienone

  摘要：

  In order to control the Diels-Alder reactivity of the very labile title compound 1, experiments designed to modify the carbonyl group have been carried out. With methanol a hemiketal (4) is formed reversibly at low temperatures, but conjugate addition to give 3-methoxy derivatives 5 and 6 occurs at ordinary temperatures. Diazomethane reacts with 1 in cold methanol to give a spirooxirane (9) which undergoes Diels-Alder dimerization orders of magnitude slower than dienone 1 at room temperature. Hydrogen cyanide gives a cyanohydrin (15) with 1 at low temperatures, but the compound decomposes at 0-degrees-C. Trimethylsilyl cyanide yields the trimethylsilyl cyanohydrin 16, a stable derivative of 1 that dimerizes only at elevated temperatures, yet retains reactivity as a Diels-Alder diene.

  DOI：

  10.1021/jo00001a032

文献信息

• Perfluorocyclopentadienone
  作者：M. W. Grayston、W. D. Saunders、D. M. Lemal

  DOI：10.1021/ja00521a088

  日期：1980.1
• Tetrafluorocyclobutadiene
  作者：M. J. Gerace、D. M. Lemal、H. Ertl

  DOI：10.1021/ja00852a046

  日期：1975.9
• GRAYSTON M. W.; SAUNDERS W. D.; LEMAL D. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 1, 413-414
  作者：GRAYSTON M. W.、 SAUNDERS W. D.、 LEMAL D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Nonplanarity of Tetrafluorocyclobutadiene
  作者：E. James Petersson、Jason C. Fanuele、Mark R. Nimlos、David M. Lemal、G. Barney Ellison、J. George Radziszewski

  DOI：10.1021/ja971930u

  日期：1997.11.1