methyl 2-[(2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridine-3-yl)(hydroxy)methyl]acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridine-3-yl)(hydroxy)methyl]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridin-3-yl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: BLCCSWFHDIGWBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridine-3-yl)(hydroxy)methyl]acrylate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由取代的2-氯烟碱醛的Baylis-Hillman加合物合成取代的1,8-萘啶-3-羧酸盐

  摘要：

  Abstractmagnified imageA series of substituted 1,8‐naphthyridine‐3‐carboxylates were synthesized for the first time from the Baylis–Hillman adducts obtained from 2‐chloronicotinaldehyde derivatives. Three methods were adopted to synthesize 1,8‐naphthyridine‐3‐carboxylates, of which the azide‐reduction route (Scheme 5) gave the best yields compared to the other attempted methods (Schemes 2 and 3).

  DOI：

  10.1002/hlca.200800352
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基-6-苯基烟醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.2h， 以100%的产率得到methyl 2-[(2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridine-3-yl)(hydroxy)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/32016

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel antimalarial baylis-hillman adducts and a process for the preparation thereof
  申请人：Narender Puli

  公开号：US20070117822A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention is directed towards the synthesis of novel and new chloropyridine skeleton based compounds and these are Bayllis Hillman adducts having a remarkable in vitro anti-malarial activity. These compounds have been found to possess anti-malarial activity against chloroquine sensitive and chloroquine resistant Plasmodium falciparum . The anti-malarial compounds of the present invention inhibit the mature schizonts in vitro.

  本发明是针对合成基于氯吡啶骨架的新型化合物，这些化合物是Bayllis Hillman加合物，具有显著的体外抗疟活性。已发现这些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药的恶性疟原虫具有抗疟活性。本发明的抗疟化合物可以体外抑制成熟的裂殖体。
• WO2007/32016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AN ANTIMALARIAL BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1924558A1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US7666883B2
  申请人：——

  公开号：US7666883B2

  公开（公告）日：2010-02-23
• [EN] AN ANTIMALARIAL BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] ADDUITS ANTIPALUDÉENS DE BAYLIS-HILLMAN ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2007032016A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] The present invention is directed towards the synthesis of novel and new chloropyridine skeleton based compounds and these are Bayllis Hillman adducts having a remarkable in vitro anti-malarial activity. These compounds have been found to possess anti-malarial activity against chloroquine sensitive and chloroquine resistant Plasmodium falciparum. The anti-malarial compounds of the present invention inhibit the mature schizonts in vitro.
  [FR] La présente invention porte sur la synthèse de nouveaux composés à base de squelette de chloropyridine et ceux-ci sont des adduits de Baylis-Hillman présentant une activité antipaludéenne in vitro remarquable. On a découvert que ces composés possèdent une activité antipaludéenne contre le Plasmodium falciparum sensible à la chloroquine et celui résistant à la chloroquine. Les composés antipaludéens de la présente invention inhibent les schizontes adultes in vitro.