2-氯-5-甲基-6-苯基烟醛 | 876345-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-甲基-6-苯基烟醛
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-6-phenylnicotinaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-5-methyl-6-phenylnicotinaldehyde；2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 876345-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: UYPSBTYRVUBXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-甲基-6-苯基烟醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(2-chloro-5-methyl-6-phenyl-3-pyridyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由新型氯烟碱醛合成吡虫啉类似物

  摘要：

  从新的氯烟碱醛已经合成了严重的吡虫啉类似物。氯烟碱醛是从各种酰胺的Vilsmeier反应获得的重要合成子。因此，合成的吡虫啉类似物是以非常高的收率获得的新的杂环化合物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.208
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1-phenylprop-1-en-1-yl)acetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 反应 7.5h， 以90%的产率得到2-氯-5-甲基-6-苯基烟醛
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier反应轻松，选择性地合成氯烟碱醛

  摘要：

  通过采用不同的方法制备了十一种酰胺。使用（i）POCl 3 / DMF使制备的各种酰胺进行Vilsmeier反应。（ii）双光气/ DMF；（iii）三光气/ DMF导致形成各种多取代的氯烟碱醛。进行的研究表明，Vilsmeier试剂的浓度以及用双光气或三光气替代POCl 3可以提供出色的选择性和更高的收率。在改良的反应条件下，只能得到氯烟碱醛而不是作为产物的氯吡啶。说明了使用双光气和三光气的各种优点。讨论了烟碱醛的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.026

文献信息

• Baylis–Hillman adducts between pyridine carboxaldehyde derivatives and cyclic enones
  作者：P. Narender、B. Gangadasu、M. Ravinder、U. Srinivas、G.Y.S.K. Swamy、K. Ravikumar、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.032

  日期：2006.1

  were synthesized using pyridinecarboxaldehyde derivatives and cyclic enones. The Baylis–Hillman reaction was examined by employing various organic tertiary bases and solvents. It was observed that DBU in MeOH as well as imidazole and N-methylimidazole in aqueous MeOH are very effective. These pyridinecarboxaldehydes were reactive and efficient towards the Baylis–Hillman reaction and the resulting adducts

  使用吡啶甲醛甲醛衍生物和环状烯酮合成Baylis-Hillman（BH）加合物。通过使用各种有机叔碱和溶剂检查了Baylis-Hillman反应。观察到在MeOH中的DBU以及在MeOH水溶液中的咪唑和N-甲基咪唑是非常有效的。这些吡啶甲醛对Baylis-Hillman反应具有反应性和高效性，所得加合物高度稳定。确定了一种BH加合物的晶体结构。
• Novel antimalarial baylis-hillman adducts and a process for the preparation thereof
  申请人：Narender Puli

  公开号：US20070117822A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention is directed towards the synthesis of novel and new chloropyridine skeleton based compounds and these are Bayllis Hillman adducts having a remarkable in vitro anti-malarial activity. These compounds have been found to possess anti-malarial activity against chloroquine sensitive and chloroquine resistant Plasmodium falciparum . The anti-malarial compounds of the present invention inhibit the mature schizonts in vitro.

  本发明是针对合成基于氯吡啶骨架的新型化合物，这些化合物是Bayllis Hillman加合物，具有显著的体外抗疟活性。已发现这些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药的恶性疟原虫具有抗疟活性。本发明的抗疟化合物可以体外抑制成熟的裂殖体。
• Antimalarial Baylis-Hillman adducts and a process for the preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07666883B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  The present invention is directed towards the synthesis of novel and new chloropyridine skeleton based compounds and these are Bayllis Hillman adducts having a remarkable in vitro anti-malarial activity. These compounds have been found to possess anti-malarial activity against chloroquine sensitive and chloroquine resistant Plasmodium falciparum. The anti-malarial compounds of the present invention inhibit the mature schizonts in vitro.

  本发明针对合成基于氯吡啶骨架的新颖化合物，这些化合物是Bayllis Hillman加合物，具有显著的体外抗疟活性。已发现这些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药的疟原虫具有抗疟活性。本发明的抗疟化合物能够在体外抑制成熟的红细胞疟原虫。
• WO2007/32016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Substituted 1,8-Naphthyridine-3-carboxylates from<i>Baylis-Hillman</i>Adducts of Substituted 2-Chloronicotinaldehydes
  作者：Puli Narender、Mettu Ravinder、Partha Sarathi Sadhu、Bhimapaka China Raju、Chilukuri Ramesh、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1002/hlca.200800352

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA series of substituted 1,8‐naphthyridine‐3‐carboxylates were synthesized for the first time from the Baylis–Hillman adducts obtained from 2‐chloronicotinaldehyde derivatives. Three methods were adopted to synthesize 1,8‐naphthyridine‐3‐carboxylates, of which the azide‐reduction route (Scheme 5) gave the best yields compared to the other attempted methods (Schemes 2 and 3).