N-(2-甲氧基苯基)氮杂-15-冠-5 | 98269-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(2-甲氧基苯基)氮杂-15-冠-5
• 英文名称: 13-(2-methoxyphenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-cyclopentadecane
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)monoaza-15-crown-5；N-(2-methoxyphenyl)-1-aza-15-crown-5；N-(o-methoxyphenyl)aza-15-crown-5；2-methoxyphenylaza-15-crown-5；13-(2-Methoxyphenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
• CAS: 98269-22-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: ZKRLCCDDBZUTJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苯基)氮杂-15-冠-5 在 N-甲基吡咯烷酮 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-(6-{2-[3-Methoxy-4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-phenyl]-ethylamino}-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-ylmethyl)-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Fluorescent Chemosensor for Sodium Based on Photoinduced Electron Transfer

  摘要：

  描述了一种适用于血清和全血样本中钠离子实际测量的新型光学传感器。该光学传感器基于一种新型的光诱导电子转移（PET）荧光离子载体，固定在亲水性聚合物层中。荧光离子载体的设计概念遵循传感器设计中的受体-间隔体-荧光团方法，利用分子内基于PET的信号转导。该传感器开发的关键在于识别一个含氮的、能够与钠结合的离子载体，并配合具有正确光谱和电子接受特性的荧光团。该传感器在典型临床显著范围120−160 mM内的斜率约为0.5%/mM。该传感器已被集成到一个一次性卡筒中，用于一款商用的危重护理分析仪（罗氏OPTI CCA），其精度优于±1 mM（1个标准差）。该传感器在水解和氧化方面显示出卓越的稳定性，在30°C下湿存储9个月后，斜率变化小于5%。基于这一设计概念，可以通过替换离子载体制备其他阳离子的荧光离子载体，如钾、钙和镁。

  DOI：

  10.1021/ac0205107
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-((2-methoxyphenyl)azanediyl)diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-甲氧基苯基)氮杂-15-冠-5
  参考文献：
  名称：

  Na+分子荧光中间体及Na+分子荧光传感器的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种Na+分子荧光中间体及Na+分子荧光传感器的制备方法。Na+分子荧光中间体具有式I所示结构，上述制备方法包括以下步骤：S1，将邻甲氧基苯胺和α‑卤代乙酸甲酯进行取代反应，得到化合物2；S2，将化合物2进行还原反应，得到化合物3；S3，采用甲苯磺酰氯对化合物4进行羟基取代，得到化合物5，化合物4具有结构式S4，将化合物3和化合物5进行合环化反应，得到化合物6；S5，将化合物6进行甲酰化反应，得到化合物7；S6，将化合物7与硝基甲烷进行henry反应，得到化合物8；S7，将化合物8进行亚硝基还原反应，得到Na+分子荧光中间体。该法有利于提高Na+分子荧光中间体的收率。

  公开号：

  CN108929285A

文献信息

• Sodium-Selective Fluoroionophore-Based Optodes for Seawater Salinity Measurement
  作者：Bernhard J. Müller、Tanja Rappitsch、Christoph Staudinger、Christian Rüschitz、Sergey M. Borisov、Ingo Klimant

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b01373

  日期：2017.7.5

  A new fluorescent sensor for Na+ is presented. The sensor relies on a Na+ selective fluoroionophore based on a bright red-emitting BODIPY chromophore. The fluorescence of the fluoroionophore is enhanced upon binding of Na+-ions to the highly selective aza-crown ether receptor due to reduction of the photoinduced electron transfer (PET) quenching. Solid state sensing materials were prepared by physically

  提出了一种用于Na +的新型荧光传感器。该传感器依赖于Na +选择性氟离子基团，该基团基于发出红色的亮BODIPY发色团。Na +结合后，氟离子载体的荧光增强由于减少了光诱导的电子转移（PET）猝灭，使离子变成高度选择性的氮杂-皇冠醚受体。通过将氟离子载体物理嵌入水可溶胀的生物相容性聚合物基质（聚氨酯水凝胶）中来制备固态传感材料，从而能够连续测量水性样品。尽管设计简单，但该传感器仍未浸出指示器，并具有快速可逆的响应。在研究的各种聚氨酯水凝胶中，具有最高吸水率的水凝胶D1被发现是最合适的，因为其在“关闭”状态和“开启”状态之间的动态性最高。由于对其他离子（例如Mg 2 +，Ca 2 +，K +）及其对pH值潜在变化不敏感的特性，该传感器有望用于临床诊断以及生物和海洋应用。制备了基于紧凑型荧光计的参考读数的光纤传感器。为了证明它们的实际适用性，这些传感器用于确定波罗的海的海水和微咸水中的盐度。
• 12-, 15-, and 18-Membered-ring nitrogen-pivot lariat ethers: syntheses, properties, and sodium and ammonium cation binding properties
  作者：Rose Ann Schultz、Banita D. White、Dennis M. Dishong、Kristin A. Arnold、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja00309a039

  日期：1985.11

  Preparation de pres de 50 ethers lariat par cyclisation d'une amine ou d'un diol convenablement substitue. Formation de complexes avec lesions Na et NH 4

  制备 de pres de 50 ethers lariat par cyclisation d'une amine ou d'un diol convenablement substitue。形成复合物 avec 病变 Na et NH 4
• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Aryl-Aza-Crown Ethers via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Xiao-Xiang Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo005577d

  日期：2000.11.1

  N-Aryl-aza-crown ethers were efficiently prepared by reaction of an aza-crown ether with an aryl bromide via a palladium-catalyzed amination. The combination of Pd(2)(dba)(3) and a biphenyl-based electron-rich bulky monophosphine is effective for catalyzing the coupling of 1-aza-15-crown-5 with both electron-deficient and electron-rich aryl bromides under mild conditions. N-Aryl-aza-crown ethers were

  通过使氮杂-冠状醚与芳基溴化物通过钯催化的胺化反应，可以有效地制备N-芳基-氮杂-冠状醚。Pd（2）（dba）（3）与基于联苯的富电子大体积单膦的组合可有效催化1-aza-15-crown-5与缺电子和富电子芳基溴化物的偶联在温和的条件下。N-芳基-氮杂-冠醚的产率为75-91％。具有邻芳基取代基的N-芳基-氮杂-冠醚也可以使用该催化剂体系合成，尽管收率较低（约40％）。
• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• Synthesis of functionalised macrocyclic compounds as Na+ and K+ receptors: a mild and high yielding nitration in water of mono and bis 2-methoxyaniline functionalised crown ethers
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、H. Q. Nimal Gunaratne、Mark Nieuwenhuyzen、Joseph P. Leonard

  DOI：10.1039/b205299g

  日期：2002.8.23

  yields of the desired products, both mono- and bis-nitration products were formed in good yield by one-pot synthesis using NaNO2 in a mixture of water and acetic acid (10 ∶ 1). The use of X-ray crystallography proved the presence of the nitro-substituted products. An investigation into this mild nitration method revealed that the substitution pattern on the aromatic ring governed the ability of the compounds

  的双芳香15-冠-5和18-冠-6-醚衍生物的合成1和2，对钠的帧内和胞外浓度的选择性识别+和K +，从ö -anisidine中描述。制备这些化合物的目的是将它们掺入发光传感器中。为了促进将其结合到此类传感器中，对化合物进行了硝化处理。而使用常规硝化试剂，例如HNO 3，HNO 3 -H 2 SO 4或NO 2 BF 4单硝化产物只能得到低产率的所需产物，在水和乙酸（10：1）的混合物中使用NaNO 2进行一锅法合成时，单硝化产物和双硝化产物均能以高产率形成。X射线晶体学的使用证明了硝基取代产物的存在。对这种温和硝化方法的研究表明，芳环上的取代模式决定了化合物进行硝化的能力。