2-[2-羟基乙基-(2-甲氧基苯基)氨基]乙醇 | 28005-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[2-羟基乙基-(2-甲氧基苯基)氨基]乙醇
• 英文名称: N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-methoxyaniline
• 英文别名: N,N-bis(2-hydroxylethyl)-2-methoxyaniline；N.N-Bis-<2-hydroxy-aethyl>-o-anisidin；2,2'-[(2-Methoxyphenyl)imino]diethanol；2-[N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxyanilino]ethanol
• CAS: 28005-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: PDEFXTCPDZWBHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-羟基乙基-(2-甲氧基苯基)氨基]乙醇 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 4-(6-{2-[3-Methoxy-4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-phenyl]-ethylamino}-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-ylmethyl)-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Fluorescent Chemosensor for Sodium Based on Photoinduced Electron Transfer

  摘要：

  描述了一种适用于血清和全血样本中钠离子实际测量的新型光学传感器。该光学传感器基于一种新型的光诱导电子转移（PET）荧光离子载体，固定在亲水性聚合物层中。荧光离子载体的设计概念遵循传感器设计中的受体-间隔体-荧光团方法，利用分子内基于PET的信号转导。该传感器开发的关键在于识别一个含氮的、能够与钠结合的离子载体，并配合具有正确光谱和电子接受特性的荧光团。该传感器在典型临床显著范围120−160 mM内的斜率约为0.5%/mM。该传感器已被集成到一个一次性卡筒中，用于一款商用的危重护理分析仪（罗氏OPTI CCA），其精度优于±1 mM（1个标准差）。该传感器在水解和氧化方面显示出卓越的稳定性，在30°C下湿存储9个月后，斜率变化小于5%。基于这一设计概念，可以通过替换离子载体制备其他阳离子的荧光离子载体，如钾、钙和镁。

  DOI：

  10.1021/ac0205107
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-((2-methoxyphenyl)azanediyl)diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-[2-羟基乙基-(2-甲氧基苯基)氨基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  Na+分子荧光中间体及Na+分子荧光传感器的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种Na+分子荧光中间体及Na+分子荧光传感器的制备方法。Na+分子荧光中间体具有式I所示结构，上述制备方法包括以下步骤：S1，将邻甲氧基苯胺和α‑卤代乙酸甲酯进行取代反应，得到化合物2；S2，将化合物2进行还原反应，得到化合物3；S3，采用甲苯磺酰氯对化合物4进行羟基取代，得到化合物5，化合物4具有结构式S4，将化合物3和化合物5进行合环化反应，得到化合物6；S5，将化合物6进行甲酰化反应，得到化合物7；S6，将化合物7与硝基甲烷进行henry反应，得到化合物8；S7，将化合物8进行亚硝基还原反应，得到Na+分子荧光中间体。该法有利于提高Na+分子荧光中间体的收率。

  公开号：

  CN108929285A

文献信息

• Sodium-Selective Fluoroionophore-Based Optodes for Seawater Salinity Measurement
  作者：Bernhard J. Müller、Tanja Rappitsch、Christoph Staudinger、Christian Rüschitz、Sergey M. Borisov、Ingo Klimant

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b01373

  日期：2017.7.5

  A new fluorescent sensor for Na+ is presented. The sensor relies on a Na+ selective fluoroionophore based on a bright red-emitting BODIPY chromophore. The fluorescence of the fluoroionophore is enhanced upon binding of Na+-ions to the highly selective aza-crown ether receptor due to reduction of the photoinduced electron transfer (PET) quenching. Solid state sensing materials were prepared by physically

  提出了一种用于Na +的新型荧光传感器。该传感器依赖于Na +选择性氟离子基团，该基团基于发出红色的亮BODIPY发色团。Na +结合后，氟离子载体的荧光增强由于减少了光诱导的电子转移（PET）猝灭，使离子变成高度选择性的氮杂-皇冠醚受体。通过将氟离子载体物理嵌入水可溶胀的生物相容性聚合物基质（聚氨酯水凝胶）中来制备固态传感材料，从而能够连续测量水性样品。尽管设计简单，但该传感器仍未浸出指示器，并具有快速可逆的响应。在研究的各种聚氨酯水凝胶中，具有最高吸水率的水凝胶D1被发现是最合适的，因为其在“关闭”状态和“开启”状态之间的动态性最高。由于对其他离子（例如Mg 2 +，Ca 2 +，K +）及其对pH值潜在变化不敏感的特性，该传感器有望用于临床诊断以及生物和海洋应用。制备了基于紧凑型荧光计的参考读数的光纤传感器。为了证明它们的实际适用性，这些传感器用于确定波罗的海的海水和微咸水中的盐度。
• 12-, 15-, and 18-Membered-ring nitrogen-pivot lariat ethers: syntheses, properties, and sodium and ammonium cation binding properties
  作者：Rose Ann Schultz、Banita D. White、Dennis M. Dishong、Kristin A. Arnold、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja00309a039

  日期：1985.11

  Preparation de pres de 50 ethers lariat par cyclisation d'une amine ou d'un diol convenablement substitue. Formation de complexes avec lesions Na et NH 4

  制备 de pres de 50 ethers lariat par cyclisation d'une amine ou d'un diol convenablement substitue。形成复合物 avec 病变 Na et NH 4
• Chemical and pharmacological characterization of the TRPML calcium channel blockers ML-SI1 and ML-SI3
  作者：Charlotte Leser、Marco Keller、Susanne Gerndt、Nicole Urban、Cheng-Chang Chen、Michael Schaefer、Christian Grimm、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112966

  日期：2021.1

  investigated. For ML-SI3 we confirmed by stereoselective synthesis that the trans-isomer is significantly more active than the cis-isomer. Separation of the enantiomers of trans-ML-SI3 further revealed that the (-)-isomer is a potent inhibitor of TRPML1 and TRPML2 (IC50 values 1.6 and 2.3 μM) and a weak inhibitor (IC50 12.5 μM) of TRPML3, whereas the (+)-enantiomer is an inhibitor on TRPML1 (IC50 5.9 μM), but

  非选择性阳离子通道TRPML亚家族的成员（TRPML1-3）参与重要的溶酶体和内体功能的调节，并且TRPML1中的突变与IV型神经退行性溶酶体贮积病相关。为了深入研究TRPML的功能和（病理）生理作用，迫切需要膜可渗透的化学工具。但是迄今为止，尽管没有关于立体化学细节的明确信息，但仅公开了两种TRPML抑制剂ML-SI1和ML-SI3。在这项研究中，我们开发了两种抑制剂的总合成。ML-SI1仅以不可分离的非对映异构体的外消旋混合物形式获得，并显示出活化剂依赖性抑制活性。更有前途的工具是ML-SI3，因此没有进一步研究ML-SI1。反式异构体的活性明显高于顺式异构体。反式-ML-SI3对映体的分离进一步表明，（-）-异构体是TRPML1和TRPML2的有效抑制剂（IC 50值为1.6和2.3μM ）和TRPML3的弱抑制剂（IC 50值为12.5μM ），而（+）-对映异构体是TRPML1的抑制剂（IC
• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• Synthesis of functionalised macrocyclic compounds as Na+ and K+ receptors: a mild and high yielding nitration in water of mono and bis 2-methoxyaniline functionalised crown ethers
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、H. Q. Nimal Gunaratne、Mark Nieuwenhuyzen、Joseph P. Leonard

  DOI：10.1039/b205299g

  日期：2002.8.23

  yields of the desired products, both mono- and bis-nitration products were formed in good yield by one-pot synthesis using NaNO2 in a mixture of water and acetic acid (10 ∶ 1). The use of X-ray crystallography proved the presence of the nitro-substituted products. An investigation into this mild nitration method revealed that the substitution pattern on the aromatic ring governed the ability of the compounds

  的双芳香15-冠-5和18-冠-6-醚衍生物的合成1和2，对钠的帧内和胞外浓度的选择性识别+和K +，从ö -anisidine中描述。制备这些化合物的目的是将它们掺入发光传感器中。为了促进将其结合到此类传感器中，对化合物进行了硝化处理。而使用常规硝化试剂，例如HNO 3，HNO 3 -H 2 SO 4或NO 2 BF 4单硝化产物只能得到低产率的所需产物，在水和乙酸（10：1）的混合物中使用NaNO 2进行一锅法合成时，单硝化产物和双硝化产物均能以高产率形成。X射线晶体学的使用证明了硝基取代产物的存在。对这种温和硝化方法的研究表明，芳环上的取代模式决定了化合物进行硝化的能力。