(1R,2S,3R,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid | 504397-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (2s)-2-Hydroxy-3-Epiquinic Acid
• CAS: 504397-82-4
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: OLBQNCISLUABGO-LNHNIDQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,2S,3R,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以74 mg的产率得到methyl (1R,2S,3R,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成多羟基环己烷及其亲戚。

  摘要：

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。

  DOI：

  10.1021/jo026692m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxy-4-hydroxycyclohexane-1,5-carbolactone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成多羟基环己烷及其亲戚。

  摘要：

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。

  DOI：

  10.1021/jo026692m