ethyl 6-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)picolinate | 944150-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)picolinate
• 英文别名: Ethyl 6-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 944150-30-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: XOQMWNSZFQKCSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)picolinate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 cycloheptyl(imidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 5 OR 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES
  [FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN 5ÈME OU 8ÈME POSITION EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES

  摘要：

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，以及其制备方法和在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。

  公开号：

  WO2016161960A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟甲基吡啶-2-甲酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 6-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  含双（联吡啶）阴离子臂的水溶性镧系元素络合物的配体结构与发光性能之间的关系。

  摘要：

  描述了一系列六个适合于在水中形成发光镧系元素络合物的新配体（L（1）-L（6））。配体L（1）-L（4）由两个与2-氨基亚甲基-6-羧基吡啶的氨基官能团键合的6'-羧基-6-亚甲基-2,2'-联吡啶发色臂构成（L（ 1）），N，N-二乙酸乙二胺（L（2）），丝氨酸（L（3））或氨基丙二酸（L（4））。对于配体L（5）和L（6），连接氨基官能团是由谷氨酸提供的，联吡啶基臂6'-位的阴离子官能团是由单乙基膦酸酯的钠盐制成的（L（5 ））和膦酸（L（6））。描述了配体的合成和表征，以及与with和ter形成镧系元素络合物的研究。对于L（3），结晶了在酸性条件下获得的complex络合物，并描绘了X射线晶体结构。通过紫外可见吸收，稳态和时间分辨发光光谱研究了配合物的光物理性质。在水和氘水中测定了复合物的激发态发光寿命，以了解在复合物的第一个配位域中直接配位的水分子的数量。根据光谱数据质疑该系列配体

  DOI：

  10.1002/chem.200600915

文献信息

• Carboxylate binding in polar solvents using pyridylguanidinium salts
  作者：Richard J. Fitzmaurice、Francesca Gaggini、Natarajan Srinivasan、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/b700988g

  日期：——

  A series of thiourea and guanidinium derivatives have been prepared and their ability to bind a carboxylate group has been investigated. Guanidinium 33, featuring two additional amides and a pyridine moiety, proved to be the most potent carboxylate binding site and was able to bind acetate in aqueous solvent systems (Kass = 480 M−1 in 30% H2O–DMSO). The pyridine moiety is critical to obtaining strong binding, and comparison with the binding properties of analogous compounds in which the pyridine is replaced by a benzene ring provides a striking example of enthalpy–entropy compensation.

  我们制备了一系列硫脲和胍衍生物，并研究了它们与羧基结合的能力。胍33具有两个额外的酰胺和一个吡啶基，被证明是最有效的羧基结合位点，能够在水性溶剂体系中结合醋酸盐（30% H2O-DMSO 中的 Kass = 480 M-1）。吡啶分子是获得强结合力的关键，将其与吡啶被苯环取代的类似化合物的结合特性进行比较，是焓熵补偿的一个显著实例。
• 5 or 8-substituted imidazo[1, 5-a] pyridines as indoleamine and/or tryptophane 2, 3-dioxygenases
  申请人：BeiGene, Ltd.

  公开号：US10280163B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase and/or tryptophane 2,3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文公开了 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶的药物组合物、其制备工艺及其在治疗中的应用。本文公开的某些 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶可用于抑制吲哚胺 2,3-二氧 化酶和/或色氨酸 2,3-二氧 化酶，并可用于治疗由其介导的疾病或紊乱。
• 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines as indoleamine and/or tryptophane 2,3-dioxygenases
  申请人：BeiGene, Ltd.

  公开号：US10647714B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase and/or tryptophane 2,3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文公开了 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶的药物组合物、其制备工艺及其在治疗中的应用。本文公开的某些 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶可用于抑制吲哚胺 2,3-二氧 化酶和/或色氨酸 2,3-二氧 化酶，并可用于治疗由其介导的疾病或紊乱。
• Fornasier, Roberto; Milani, Daria; Scrimin, Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 233 - 238
  作者：Fornasier, Roberto、Milani, Daria、Scrimin, Paolo、Tonellato, Umberto

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL 5 OR 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a]PYRIDINES AS INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES
  申请人：Beigene, Ltd.

  公开号：EP3280715B1

  公开（公告）日：2020-11-25