N-(4-aminophenethyl)biotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(4-aminophenethyl)biotinamide
• 英文别名: Biotin-Aniline；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]pentanamide
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 362.496
• InChiKey: AHRRICHWBPPWDZ-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-aminophenethyl)biotinamide
  参考文献：
  名称：

  扩展APEX2底物，用于活细胞中核酸和蛋白质的接近依赖性标记。

  摘要：

  生物分子（如蛋白质和核酸）的亚细胞组织与其生物学功能密切相关。APEX2是一种工程化的抗坏血酸过氧化物酶，能够对活细胞中的蛋白质进行邻近依赖性标记，已成为一种强大的工具，可用于解密各种亚细胞结构的分子结构。但是，到目前为止，只有酚类化合物被用作APEX2底物，并且生成的苯氧基自由基优先与富电子氨基酸残基反应。基板的这种狭窄范围可能会限制APEX2的应用。在这项研究中，我们筛选了一组芳香族化合物，并将生物素偶联的芳胺确定为对核酸具有显着更高反应性的新型探针。为了证明哺乳动物细胞的空间特异性和覆盖深度，我们在线粒体基质中应用了生物素苯胺（Btn-An）进行APEX2标记，捕获了所有13种线粒体信使RNA，但没有捕获任何胞质RNA。因此，APEX2介导的Btn-RNA标记是一种有前途的亚细胞转录组定位方法，可揭示其在细胞生理学中的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201905949

文献信息

• Expanding APEX2 Substrates for Proximity‐Dependent Labeling of Nucleic Acids and Proteins in Living Cells
  作者：Ying Zhou、Gang Wang、Pengchong Wang、Zeyao Li、Tieqiang Yue、Jianbin Wang、Peng Zou

  DOI：10.1002/anie.201905949

  日期：2019.8.19

  The subcellular organization of biomolecules such as proteins and nucleic acids is intimately linked to their biological functions. APEX2, an engineered ascorbate peroxidase that enables proximity‐dependent labeling of proteins in living cells, has emerged as a powerful tool for deciphering the molecular architecture of various subcellular structures. However, only phenolic compounds have thus far

  生物分子（如蛋白质和核酸）的亚细胞组织与其生物学功能密切相关。APEX2是一种工程化的抗坏血酸过氧化物酶，能够对活细胞中的蛋白质进行邻近依赖性标记，已成为一种强大的工具，可用于解密各种亚细胞结构的分子结构。但是，到目前为止，只有酚类化合物被用作APEX2底物，并且生成的苯氧基自由基优先与富电子氨基酸残基反应。基板的这种狭窄范围可能会限制APEX2的应用。在这项研究中，我们筛选了一组芳香族化合物，并将生物素偶联的芳胺确定为对核酸具有显着更高反应性的新型探针。为了证明哺乳动物细胞的空间特异性和覆盖深度，我们在线粒体基质中应用了生物素苯胺（Btn-An）进行APEX2标记，捕获了所有13种线粒体信使RNA，但没有捕获任何胞质RNA。因此，APEX2介导的Btn-RNA标记是一种有前途的亚细胞转录组定位方法，可揭示其在细胞生理学中的功能。