α-N-acetylaminocinnamoyl-(L)-alanine | 42291-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-N-acetylaminocinnamoyl-(L)-alanine
• 英文别名: N-acetyl dehydrophenylalanyl-(S)-alanine；N-Ac-Δ-Phe-Ala；N-(α-acetylamino-cinnamoyl)-L-alanine；N-(α-Acetamino-cinnamoyl)-L-alanin；N-(α-Acetylaminocinnamoyl)-alanin；Acetyl-dehydrophenylalanyl-L-alanin；(2S)-2-[(2-acetamido-3-phenylprop-2-enoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 42291-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: REDPLVIOXBHSRP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  637.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-N-acetylaminocinnamoyl-(L)-alanine 在 rhodium complex of (-)-Diop 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 Ac-D-Phe-L-AlaOH 、 N-acetyl-L-phenylalanyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-N-乙酰氨基肉桂酰基衍生物与手性双膦-铑络合物的不对称氢化

  摘要：

  在标题反应中获得的二肽的光学产率受底物中手性氨基酸部分的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.481
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(苯基亚甲基)噁唑-5(4h)-酮 、 L-丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 α-N-acetylaminocinnamoyl-(L)-alanine
  参考文献：
  名称：

  Doherty; Tietzman; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1943, vol. 147, p. 617,631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. The Effect of the Dimethylamino Group of the Ligand on the Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Masanobu Zama、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.739

  日期：1984.3

  New chiral diphosphinites were prepared starting from (+)-diethyl tartrate. The asymmetric hydrogenation of dehydroamino acids, itaconic acid and dehydrodipeptides was studied using Rh(I)-diphosphinite catalysts. In the hydrogenation of dehydroamino acid derivatives, an introducion of ω-(dimethylamino)alkyl group in the ligands did not raise the optical yield. By the use of Rh(I)-diphosphinite having

  以(+)-酒石酸二乙酯为原料制备了新的手性二亚膦酸酯。使用 Rh(I)-二亚膦酸盐催化剂研究了脱氢氨基酸、衣康酸和脱氢二肽的不对称氢化。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，配体中ω-(二甲氨基)烷基的引入不会提高光学产率。通过使用具有3-(二甲氨基)丙基的Rh(I)-二亚膦酸酯，观察到优选产物的转化。通过使用具有2-(二甲氨基)乙基的二亚膦酸酯，衣康酸可以以良好的光学产率(76%ee)氢化。在具有手性中心的脱氢二肽的情况下，具有ω-二甲氨基的二亚膦酸酯具有高光学产率。特别是在 Ac–ΔPhe–(S)-Phe– 的情况下，由二亚膦酸酯与配体苯环上的 4-甲基或 4-甲氧基基团配位的 Rh(I)-催化剂具有优异的立体选择性（超过 98% de）哦。这些新的手性二亚膦酸盐对作为...
• Asymmetric Hydrogenation of Dehydrodipeptides with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. Selective (<i>S</i>,<i>S</i>)- and (<i>R</i>,<i>R</i>)-Product Formation by Double Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.823

  日期：1984.3

  stereoselectivities, depending on the chiral center of the substrates. This result was ascribed to the electrostatic interaction between the ligand and substrate. POP’s without ω-(dimethylamino)alkyl group gave (R,R)-product for (R)-substrate in a high stereoselectivity by the steric effect between the ligand and substrate, while for (S)-substrate, (S,S)-product was obtained in a low stereoselectivity.

  在脱氢二肽的氢化中，使用含有吡咯烷部分的 Rh(I)-手性二亚膦酸盐 (POP) 的催化剂检查了底物 ((S) 或 (R)) 的手性中心对不对称诱导的影响。具有 ω-(二甲氨基) 烷基的 POP 的催化剂显示出极大的双不对称诱导，以高立体选择性产生 (S,S)- 或 (R,R)- 产物，具体取决于底物的手性中心。该结果归因于配体和底物之间的静电相互作用。没有ω-（二甲氨基）烷基的POPs通过配体和底物之间的空间效应以高立体选择性为（R）-底物提供（R，R）-产物，而对于（S）-底物，（S，S） -产物以低立体选择性获得。
• Asymmetric hydrogenation ofN-acetyldehydrodipeptide complexes with Mg(II) and Ca(II) ions
  作者：I. N. Lisichkina、A. I. Vinogradova、N. B. Sukhorukova、E. V. Tselyapina、M. B. Saporovskaya、V. M. Belikov

  DOI：10.1007/bf00698456

  日期：1993.3

  N-Ac-DELTA-Phe-AA form labile complexes with Mg(II) ions. Potentiometric titration data show that the carboxyl group of the dehydrodipeptide in them scarcely participates in complexation, unlike the complexes with Ca(II) ions, The hydrogenation of these complexes over Pd/C occurs asymmetrically, the diastereomeric excess being as high as 58%.