2-甲基-4-(苯基亚甲基)噁唑-5(4h)-酮 | 881-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(苯基亚甲基)噁唑-5(4h)-酮
• 中文别名: 2-甲基-4-亚苄基5-恶唑啉酮
• 英文名称: 4-benzylidene-2-methyl-2-oxazolin-5-one
• 英文别名: 4-(phenylmethylene)-2-methyl-5(4H)-oxazolone；4-benzylidene-2-methyl-5-oxazolone；2-methyl-4-benzylidene-2-oxazolin-5-one；4-benzylidene-2-methyloxazol-5(4H)-one；4-benzylidene-2-methyl-4H-oxazol-5-one；4-benzylidene-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 881-90-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00098977
• 分子量: 187.198
• InChiKey: BWQBTJRPSDVWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(苯基亚甲基)噁唑-5(4h)-酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 xylene 作用下， 生成 5-benzylidene-3-phenyl-2-tribromomethyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pfleger; Markert, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1494,1498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氯乙酰基)氨基]-3-苯基丙-2-烯酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-甲基-4-(苯基亚甲基)噁唑-5(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-Alkylidene- and 4-Aralkylidene-2-chloromethyl-5-oxazolones andN-(Chloroacetyl)dehydroamino Acids

  摘要：

  将N-二氯乙酰氨基酸与醋酸酐在85°C至130°C的温度下处理，生成4-烷基烯烃和4-芳基烯烃-2-氯甲基-5-噁唑烷酮，这些化合物可以容易水解生成2-(2-氯乙酰氨基)-2-烯酸，即N-(氯乙酰)-脱氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2758

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of some new hydrazones
  作者：M. Rudrapal、R. Siva Satyanandam、T. Sri Swaroopini、T. Naga Lakshmi、S. Kamar Jaha、S. Zaheera

  DOI：10.1007/s00044-012-0278-5

  日期：2013.6

  New hydrazone derivatives were synthesized by the condensation of some selected heteroaromatic hydrazines with appropriate aromatic ketones at high temperature (100 °C). The structures of the synthesized compounds were established by elemental (CHN) and spectral (IR, 1HNMR, and Mass) analysis. The synthesized compounds were screened for their antibacterial (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus

  通过在高温（100°C）下将某些选定的杂芳族肼与适当的芳族酮缩合，可以合成新的derivatives衍生物。通过元素（CHN）和光谱（IR，1 HNMR和质量）分析建立了合成化合物的结构。筛选了合成化合物的抗菌活性（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌，奇异变形杆菌），表明所有化合物均具有针对所有被测生物的活性。
• 一种硒甲基硒代半胱氨酸的合成方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN108929254B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明公开了一种硒甲基硒代半胱氨酸的合成方法，属于精细化工或有机合成领域。该方法以2‑甲基‑4‑亚苄基‑5‑恶唑啉酮(I)和二甲基二硒醚(II)为原料，经催化反应得到化合物(III)，然后经催化氢化得到化合物(IV)，最后经水解、调节pH等得到目标化合物(V)。本发明原料价廉易得，制备工艺条件温和可控，反应温度和时间适中，原料利用率更高，总收率高，达65%以上。。
• Synthesis of the Natural Product Iotrochamide B
  作者：S. Y. Wang、J. Zhao、H. D. Que

  DOI：10.1007/s10600-019-02724-5

  日期：2019.5

  Iotrochamide B is the first cinnamoyl amino acid reported from the marine sponge Iotrochota sp. The total synthesis of the marine indole alkaloid iotrochamide B was achieved by condensation of 6-bromo-L-tryptophan (3) and (Z)-2-methoxy-3-phenylacrylic acid (6). The key step was the synthesis of 6-bromo-L-tryptophan ((S)-3) from racemic N-acetyltryptophan by optical resolution using (S)-(–)-1-phenylethylamine

  Iotrochamide B 是第一个从海洋海绵 Iotrochota sp. 中报道的肉桂酰氨基酸。海洋吲哚生物碱 iotrochamide B 的全合成是通过 6-溴-L-色氨酸 (3) 和 (Z)-2-甲氧基-3-苯基丙烯酸 (6) 的缩合实现的。关键步骤是使用 (S)-(–)-1-苯乙胺通过光学拆分从外消旋 N-乙酰色氨酸合成 6-溴-L-色氨酸 ((S)-3)。这项工作为未来合成碘代酰胺 B 衍生物提供了一种有效的方法。
• Scope and limitations of reductive amination catalyzed by half-sandwich iridium complexes under mild reaction conditions
  作者：Dat P. Nguyen、Rudolph N. Sladek、Loi H. Do

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152196

  日期：2020.8

  broad assortment of carbonyl-containing compounds. In aqueous media, selective reduction of carbonyls to 1° amines was achieved in the absence of acids. Unfortunately, at Ir catalyst concentrations of <1 mM in water, reductive amination efficiency dropped significantly, which suggest that this catalytic methodology might be not suitable for aqueous applications where very low catalyst concentration is

  使用甲酸铵作为氮源和氢化物源的半夹心铱配合物可以促进醛和酮向 1°胺的转化。为了优化这种绿色化学合成方法，我们在生理温度 (37 °C) 和环境压力下在常见极性溶剂中测试了各种羰基底物。我们发现，在甲醇中，对于广泛种类的含羰基化合物，可以实现胺对醇/酰胺产物的优异选择性。在水性介质中，在不存在酸的情况下，羰基化合物选择性还原为 1° 胺。不幸的是，在水中 Ir 催化剂浓度 <1 mM 时，还原胺化效率显着下降，
• Synthesis, In Silico Prediction and In Vitro Evaluation of Antimicrobial Activity, DFT Calculation and Theoretical Investigation of Novel Xanthines and Uracil Containing Imidazolone Derivatives
  作者：Samar El-Kalyoubi、Fatimah Agili、Wael A. Zordok、Ashraf S. A. El-Sayed

  DOI：10.3390/ijms222010979

  日期：——

  oxazolones 2a-c in presence of drops of acetic acid under fused condition yielding the imidazolone derivatives 6-13. Furthermore, Schiff base of compounds 14-16 were obtained by condensing 5, 6-diaminouracils 1a,b,e with 4-dimethylaminobenzaldehyde in acetic acid. The structural identity of the resulting compounds was resolved by IR, 1H-, 13C-NMR and Mass spectral analyses. The novel synthesized compounds

  以恶唑酮衍生物2a-c为关键中间体，合成了新型黄嘌呤和咪唑酮衍生物。恶唑酮衍生物2a-c与5,6-二氨基尿嘧啶1a-e在不同条件下反应得到相应的黄嘌呤3-5和咪唑酮衍生物6-13 。黄嘌呤化合物3-5是通过5,6-二氨基尿嘧啶1a-c与不同恶唑酮在冰醋酸中环缩合得到的。此外，5, 6-二氨基尿嘧啶1a-e与恶唑酮2a-c在乙酸滴的存在下在熔融条件下反应，产生咪唑酮衍生物6-13 。此外，通过将5, 6-二氨基尿嘧啶1a,b,e与4-二甲氨基苯甲醛在乙酸中缩合，得到化合物14-16的席夫碱。通过IR、 1 H-、 13 C-NMR 和质谱分析解析所得化合物的结构特性。筛选了新合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。从 IC 50值 ( 1.8–1.9 µg/mL)可以看出，化合物3、6、13和16对大肠杆菌表现出最高的活性。与真正的抗生素相比，化合物16对白色念珠菌(0.82 µg/mL)、黄曲霉(1