N-acetyl-L-phenylalanyl-L-alanine | 61884-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-phenylalanyl-L-alanine
• 英文别名: Ac-L-Phe-L-AlaOH；Ac-FA-OH；L-Alanine, N-acetyl-L-phenylalanyl-；(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 61884-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: OSEKTLUYXOKMJM-CABZTGNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  632.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-phenylalanyl-L-alanine 在 DL-dithiothreitol 、 serine protease subtilisin Carlsberg (EC 3.4.21.62) 、 triethanolamine buffer 、 papain 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  枯草杆菌蛋白酶催化的氨基酸和肽酯的合成。在两步酶促连接策略中的应用。

  摘要：

  我们描述了一种有效的酶促方法来合成氨基酸和肽酯。发现丝氨酸蛋白酶枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（EC 3.4.21.62）可有效催化某些Boc氨基酸的Cα-羧基3-羟丙基或4-羟丁基酯和高含量1,3-酯的肽的特异性形成丙二醇或1,4-丁二醇溶液，底物特异性与正常水解反应的底物特异性平行。该方法可以与两步酶促肽连接方案中的动力学控制反向蛋白水解结合。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0167614
• 作为产物：
  描述：

  Ac-ΔPhe-(S)-Ala-OH 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 diphosphinite 5 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 N-acetyl-L-phenylalanyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  脱氢二肽与铑(I)-新型手性二亚磷酸酯系统的有效不对称氢化

  摘要：

  Rh(I)-具有末端氨基的新型手性二次膦酸盐体系对于具有游离羧基和手性碳的脱氢二肽的不对称氢化非常有效。二亚膦酸盐催化剂的有效性强烈表明静电效应对不对称感应的贡献。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1203

文献信息

• THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF THE α-<i>N</i>-ACETYLAMINOCINNAMOYL DERIVATIVE OF AMINO ACIDS WITH CHIRAL BISPHOSPHINE–RHODIUM COMPLEX
  作者：Ken-ichi Onuma、Tomiyasu Ito、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1980.481

  日期：1980.5.5

  An optical yield of the dipeptide obtained in the title reaction is affected by a chiral amino acid moiety in the substrate.

  在标题反应中获得的二肽的光学产率受底物中手性氨基酸部分的影响。
• Copper‐Catalyzed Direct Perfluoroalkylation of Heteroarenes
  作者：Hajar Baguia、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/chem.202103599

  日期：2022.1.27

  An efficient process for the copper-catalyzed direct perfluoroalkylation of C−H bonds in heteroarenes with commercially available perfluoroalkyl iodides is reported in this work. This reaction is based on a simple combination of copper(I) iodide and phenanthroline enabling the easy reduction of perfluoroalkyl iodides to the corresponding radical species that add to a wide range of heteroarenes. High

  本工作报道了一种铜催化的杂芳烃中 C-H 键直接全氟烷基化的有效方法，该方法使用市售的全氟烷基碘化物。该反应基于碘化铜 (I) 和菲咯啉的简单组合，能够轻松地将全氟烷基碘还原为相应的自由基物质，从而添加到各种杂芳烃中。在所有情况下都获得了高水平的区域选择性，并且通过含呋喃肽的直接全氟烷基化突出了该过程的稳健性。
• Asymmetric Hydrogenation with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. The Effect of the Dimethylamino Group of the Ligand on the Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Masanobu Zama、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.739

  日期：1984.3

  New chiral diphosphinites were prepared starting from (+)-diethyl tartrate. The asymmetric hydrogenation of dehydroamino acids, itaconic acid and dehydrodipeptides was studied using Rh(I)-diphosphinite catalysts. In the hydrogenation of dehydroamino acid derivatives, an introducion of ω-(dimethylamino)alkyl group in the ligands did not raise the optical yield. By the use of Rh(I)-diphosphinite having

  以(+)-酒石酸二乙酯为原料制备了新的手性二亚膦酸酯。使用 Rh(I)-二亚膦酸盐催化剂研究了脱氢氨基酸、衣康酸和脱氢二肽的不对称氢化。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，配体中ω-(二甲氨基)烷基的引入不会提高光学产率。通过使用具有3-(二甲氨基)丙基的Rh(I)-二亚膦酸酯，观察到优选产物的转化。通过使用具有2-(二甲氨基)乙基的二亚膦酸酯，衣康酸可以以良好的光学产率(76%ee)氢化。在具有手性中心的脱氢二肽的情况下，具有ω-二甲氨基的二亚膦酸酯具有高光学产率。特别是在 Ac–ΔPhe–(S)-Phe– 的情况下，由二亚膦酸酯与配体苯环上的 4-甲基或 4-甲氧基基团配位的 Rh(I)-催化剂具有优异的立体选择性（超过 98% de）哦。这些新的手性二亚膦酸盐对作为...
• Asymmetric Hydrogenation of Dehydrodipeptides with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. Selective (<i>S</i>,<i>S</i>)- and (<i>R</i>,<i>R</i>)-Product Formation by Double Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.823

  日期：1984.3

  stereoselectivities, depending on the chiral center of the substrates. This result was ascribed to the electrostatic interaction between the ligand and substrate. POP’s without ω-(dimethylamino)alkyl group gave (R,R)-product for (R)-substrate in a high stereoselectivity by the steric effect between the ligand and substrate, while for (S)-substrate, (S,S)-product was obtained in a low stereoselectivity.

  在脱氢二肽的氢化中，使用含有吡咯烷部分的 Rh(I)-手性二亚膦酸盐 (POP) 的催化剂检查了底物 ((S) 或 (R)) 的手性中心对不对称诱导的影响。具有 ω-(二甲氨基) 烷基的 POP 的催化剂显示出极大的双不对称诱导，以高立体选择性产生 (S,S)- 或 (R,R)- 产物，具体取决于底物的手性中心。该结果归因于配体和底物之间的静电相互作用。没有ω-（二甲氨基）烷基的POPs通过配体和底物之间的空间效应以高立体选择性为（R）-底物提供（R，R）-产物，而对于（S）-底物，（S，S） -产物以低立体选择性获得。
• Effects of Solvent and Temperature on the 1,4-Asymmetric Induction in the Diastereoselective Hydrogenation of Dehydrodipeptides
  作者：Satoru Ikeda、Takamichi Yamagishi、Motowo Yamaguchi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.62.3508

  日期：1989.11

  A study of the effets of solvent and temperature on the stereoselectivity of asymmetric hydrogenation of dehydrodipeptides has been made with Rh(I)–(DPP-AE) catalyst, in which an electrostatic interaction is possible between the dimethylamino group of the ligand and the carboxyl group of the substrate. The highest stereoselectivity was attained in the MeOH–water solvent, while aprotic solvents such

  使用 Rh(I)-(DPP-AE) 催化剂研究了溶剂和温度对脱氢二肽不对称氢化立体选择性的影响，其中配体的二甲氨基与羧基之间可能发生静电相互作用。基体组。在甲醇-水溶剂中获得了最高的立体选择性，而非质子溶剂如 DMF 和 THF 的选择性和反应性相对较低。在醇溶剂中，随着温度从 -40 °C 增加到 80 °C，立体选择性增加，在 20-40 °C 时达到最大值，然后下降。讨论了溶剂和温度对立体选择性的影响。