(3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one | 192864-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 192864-00-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: MTJFVMLRUYALGM-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成四取代四氢呋喃木脂素（-）-virgatusin

  摘要：

  （ - ） -的第一不对称全合成virgatusin，一个新furanolignan，分离自余甘雀鹰，通过亲核加成有机锂试剂与官能化内酯以立体选择性的方式完成从二羟基丙酮二聚物，随后通过半缩酮中间体的不对称脱氧阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00848-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 四丁基碘化铵 六甲基磷酰三胺 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成四取代四氢呋喃木脂素（-）-virgatusin

  摘要：

  （ - ） -的第一不对称全合成virgatusin，一个新furanolignan，分离自余甘雀鹰，通过亲核加成有机锂试剂与官能化内酯以立体选择性的方式完成从二羟基丙酮二聚物，随后通过半缩酮中间体的不对称脱氧阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00848-5

文献信息

• Synthesis of and its 4′-thio analog as potential antiviral agents
  作者：Yoshiko Kikuchi、Hiroko Kurata、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01035-6

  日期：1997.7

  The enantiomerically pure synthesis of 9-[2′,3′-dideoxy-2′,3′-bis-C-hydroxymethyl-α-L-threofuranosyl]adenine and its 4′-thio analog was achieved via coupling of silylated 6-chloropurine with 1-O-acetylfuranose derivative 17 and its 4′-thio analog 24, respectively, prepared from (+)-diethyl L-tartrate.

  9- [2'，3'-二脱氧-2'，3'-双-对映体纯合成Ç羟甲-α-L-threofuranosyl]腺嘌呤及其4'-硫代类似物达到通过的甲硅烷基化偶联6-分别由（+）-L-酒石酸二乙酯制备的具有1- O-乙酰基呋喃糖衍生物17的氯嘌呤及其4'-硫代类似物24。
• First total synthesis of tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan, (−)-virgatusin
  作者：Hidemi Yoda、Masato Mizutani、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00848-5

  日期：1999.6

  The first asymmetric total synthesis of (−)-virgatusin, a new furanolignan, isolated from phyllanthus virgatus, was accomplished in a stereoselective manner by nucleophilic addition of organolithium reagent to the functionalized lactone elaborated from dihydroxyacetone dimer followed by asymmetric deoxygenation of the hemiketal intermediate.

  （ - ） -的第一不对称全合成virgatusin，一个新furanolignan，分离自余甘雀鹰，通过亲核加成有机锂试剂与官能化内酯以立体选择性的方式完成从二羟基丙酮二聚物，随后通过半缩酮中间体的不对称脱氧阐述。