3-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid | 2013-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methylorotic acid；3-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid；3-Methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsaeure；1-Methyl-orotonsaeure；1-Methyl-orotsaeure；3-Methyl-orotsaeure；1-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-1-ium-6-carboxylate
• CAS: 2013-90-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• 分子量: 170.125
• InChiKey: HRHMKAOOSCBQKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C (decomp)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  表现出电光效应的超分子固态组件

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993554e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-4-嘧啶羧酸丁酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  表现出电光效应的超分子固态组件

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993554e

文献信息

• Uracil derivatives. IV. Growth-inhibitory activity against L-1210 cells of orotic acid derivatives and synthesis of 1-(.BETA.-D-ribofuranosyl)furo(3,4-d)pyrimidine-2,4,7(1H,3H,5H)-trione.
  作者：JUTARO OKADA、KOICHI NAKANO、HIROSHI MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.31.3074

  日期：——

  5-(Substituted thiomethyl)-6-carbamoyluracils (IIIb-h) and 5-(substituted thiomethyl)-uracils (Va-h) were prepared and their ability to inhibit the growth of L-1210 cells in vitro was examined. The reaction of silylated furo [3, 4-d] pyrimidine-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-trione (VI) with 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (VII) in acetonitrile in the presence of SnCl4 gave 1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl) furo [3, 4-d] pyrimidine-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-trione (VIII) in 81.0% yield. The protected nucleoside (VIII) was hydrolyzed by sodium methoxide to give the N1-nucleoside (X).

  5-(取代硫甲基)-6-氨基尿嘧啶衍生物 (IIIb-h) 和 5-(取代硫甲基)-尿嘧啶衍生物 (Va-h) 被合成，并测试了它们在体外抑制 L-1210 细胞生长的能力。硅化的呋喃 [3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VI) 与 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖 (VII) 在氯化锡 (SnCl4) 存在下于乙腈中反应，得到了1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖苷)呋喃[3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VIII)，产率为81.0%。该保护核苷 (VIII) 经甲基钠水解后得到 N1-核苷 (X)。
• [EN] NOVEL PIPERIDINES AS CHEMOKINE MODULATORS (CCR)<br/>[FR] PIPERIDINES UTILISEES COMME MODULATEURS DES CHIMIOKINES (CCR)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005073192A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of Formula (I) are modulators of chemokine (for example CCR3) activity (for use in, for example, treating asthma).

  式（I）的化合物是趋化因子（例如CCR3）活性的调节剂（例如用于治疗哮喘）。
• New polynuclear manganese(II) complexes with orotic acid and some of its derivatives: crystal structures, spectroscopic and magnetic studies
  作者：Fran�oise Nepveu、Nicolas Gaultier、Nikolaus Korber、Joel Jaud、Paule Castan

  DOI：10.1039/dt9950004005

  日期：——

  Three polynuclear manganese(II) complexes containing orotic acid (2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid, H3L1) or one of its substituted derivatives [3-methyl-(H2L2) or 5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid (H3L1)] have been synthesized and characterized by X-ray crystallography, UV/VIS and magnetic susceptibility measurements. Complex 1 consists of neutral

  三种含有核果酸（2,6-二氧-1,2,3,6-四氢嘧啶-4-羧酸，H 3 L 1）或其取代衍生物之一的多核锰（II）配合物[3-甲基-（H合成了2 L 2）或5-硝基-2,6-二氧-1,2,3,6-四氢嘧啶-4-羧酸（H 3 L 1）]，并通过X射线晶体学，UV / VIS进行了表征和磁化率测量。配合物1由中性[Mn 2（HL 1）2（H 2 O）6 ]单元组成，它们沿z方向形成聚合物链轴在单元格中的Mn（1）⋯Mn（2）距离为5.628（1）Å，而链中的Mn（2）⋯Mn（2）距离为4.715（1）Å。配合物2的每个晶胞包含一个中性的中心对称二聚体[Mn 2（L 2）2（H 2 O）6 ]，其中的Mn⋯Mn距离短[3.472（2）Å]，并且存在反铁磁交换相互作用。根据汉密尔顿方程H = –2 JS 1 S 2得出的磁化率方程拟合实验数据，得到交换参数J = –1.3 cm –1和g = 1
• Novel piperidines as chemokine modulators (ccr)
  申请人：Alcaraz Lilian

  公开号：US20070054924A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds of formula (I): are modulators of chemokine (for example CCR3) activity (for use in, for example, treating asthma).

  公式（I）的化合物是趋化因子（例如CCR3）活性的调节剂（例如用于治疗哮喘）。
• 2-FLUORINATED RIBOSES AND ARABINOSES AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS
  申请人：Sauve Anthony A.

  公开号：US20120108535A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Disclosed are halogenated 2-deoxy-lactone, 2′-deoxy-nucleosides, and derivatives thereof, for example, a compound of formula (I). Also disclosed are a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and at least one compound or salt of the invention, and a method of treating a disorder is selected from the group consisting of an abnormal cellular proliferation, a viral infection, and an autoimmune disorder.

  本发明涉及卤代的2-去氧内酯，2'-去氧核苷以及它们的衍生物，例如，化合物式（I）的化合物。本发明还涉及一种包含药学上可接受的载体和至少一种本发明化合物或盐的组合物，以及一种治疗异常细胞增殖、病毒感染和自身免疫性疾病等疾病的方法。