1-methylfuro<3,4-d>pyrimidine-2,4,7(1H,3H,5H)-trione | 88999-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methylfuro<3,4-d>pyrimidine-2,4,7(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1-Methyl-1,5-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine-2,4,7(3H)-trione；1-methyl-5H-furo[3,4-d]pyrimidine-2,4,7-trione
• CAS: 88999-95-5
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• 分子量: 182.136
• InChiKey: QKMPESGMJHLIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以79.7%的产率得到1-methylfuro<3,4-d>pyrimidine-2,4,7(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物。IV。对乳清酸衍生物L-1210细胞的生长抑制活性和1-（β-D-呋喃核糖基）呋喃[3,4-d]嘧啶-2,4,7（1H，3H，5H）-三酮的合成。

  摘要：

  5-(取代硫甲基)-6-氨基尿嘧啶衍生物 (IIIb-h) 和 5-(取代硫甲基)-尿嘧啶衍生物 (Va-h) 被合成，并测试了它们在体外抑制 L-1210 细胞生长的能力。硅化的呋喃 [3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VI) 与 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖 (VII) 在氯化锡 (SnCl4) 存在下于乙腈中反应，得到了1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖苷)呋喃[3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VIII)，产率为81.0%。该保护核苷 (VIII) 经甲基钠水解后得到 N1-核苷 (X)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3074

文献信息

• Uracil derivatives. IV. Growth-inhibitory activity against L-1210 cells of orotic acid derivatives and synthesis of 1-(.BETA.-D-ribofuranosyl)furo(3,4-d)pyrimidine-2,4,7(1H,3H,5H)-trione.
  作者：JUTARO OKADA、KOICHI NAKANO、HIROSHI MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.31.3074

  日期：——

  5-(Substituted thiomethyl)-6-carbamoyluracils (IIIb-h) and 5-(substituted thiomethyl)-uracils (Va-h) were prepared and their ability to inhibit the growth of L-1210 cells in vitro was examined. The reaction of silylated furo [3, 4-d] pyrimidine-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-trione (VI) with 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (VII) in acetonitrile in the presence of SnCl4 gave 1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl) furo [3, 4-d] pyrimidine-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-trione (VIII) in 81.0% yield. The protected nucleoside (VIII) was hydrolyzed by sodium methoxide to give the N1-nucleoside (X).

  5-(取代硫甲基)-6-氨基尿嘧啶衍生物 (IIIb-h) 和 5-(取代硫甲基)-尿嘧啶衍生物 (Va-h) 被合成，并测试了它们在体外抑制 L-1210 细胞生长的能力。硅化的呋喃 [3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VI) 与 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖 (VII) 在氯化锡 (SnCl4) 存在下于乙腈中反应，得到了1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖苷)呋喃[3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VIII)，产率为81.0%。该保护核苷 (VIII) 经甲基钠水解后得到 N1-核苷 (X)。