1,3-二甲基乳清酸 | 4116-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基乳清酸
• 中文别名: 2,6-二氧代-1,3-二甲基-嘧啶-4-羧酸；1,3-二甲基-2,6-二氧代-嘧啶-4-羧酸；1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-嘧啶-4-羧酸；1,3-二甲基-2,6-二氧代-4-嘧啶甲酸
• 英文名称: 1,3-dimethylorotic acid
• 英文别名: N,N-dimethylorotic acid；1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid；1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsaeure；1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 4116-38-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00090746
• 分子量: 184.152
• InChiKey: ZXDYFTWNWCMEOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  308.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基乳清酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 甲基1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-4-嘧啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Deady, Leslie W., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 637 - 641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid amide 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3-二甲基乳清酸
  参考文献：
  名称：

  分光光度法研究核酸衍生物和相关化合物随pH的变化。IV。关于牛尿苷的结构。N-甲基化乳清酸的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0006-3002(57)90331-1

文献信息

• Carbanions from decarboxylation of orotate analogs: Stability and mechanistic implications
  作者：Fong Ying Yeoh、Roxanne R. Cuasito、Christina C. Capule、Freeman M. Wong、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2007.02.001

  日期：2007.8

  1,3-dimethyluracil, N-methyl-2-pyridone, and N-methyl-4-pyridone were determined through their reactions with bases derived from carbon acids with known pKa and the reactions of their corresponding carbanions with the carbon acids. No correlation between the stability of the carbanions and the rate of decarboxylation of corresponding carboxylic acids was found.

  1,3-二甲基尿嘧啶，N-甲基-2-吡啶酮和N-甲基-4-吡啶酮的6-CH基团的pKa值是通过它们与衍生自具有已知pKa的碳酸的碱的反应及其反应确定的与碳对应的碳负离子。在碳负离子的稳定性与相应羧酸的脱羧速率之间未发现相关性。
• Decarboxylation of orotic acid analogues: Comparison of solution and gas-phase reactivity
  作者：Amy Wong、Krista Vikse、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152281

  日期：2020.9

  The decarboxylation of orotic acid and analogues have been investigated as a model for enzymatic decarboxylation catalyzed by orotidine-5′-monophosphate decarboxylase (ODCase). The rate of decarboxylation of 1-methyl-4-pyridone-2-carboxylic acid in solution has been reported to be three orders of magnitude greater than those of 1,3-dimethylorotic acid and 1-methyl-2-pyridone-6-carboxylic acid in solution

  已经研究了乳清酸和类似物的脱羧作用，以作为模型的模型，该酶通过牛黄素5'-单磷酸脱羧酶（ODCase）催化酶促脱羧。据报道，溶液中1-甲基-4-吡啶酮-2-羧酸的脱羧速率比1,3-二甲基乳清酸和1-甲基-2-吡啶酮-6-羧酸的脱羧速率高三个数量级。溶液中的酸。在此，研究了三种对应的羧酸盐的气相脱羧。1,3-二甲基乳清酸的羧酸盐以更快的速率脱羧，因此脱羧的相对速率与溶液中观察到的相对速率不同。脱羧的相对速率与相应碳负离子的稳定性和气相脱羧的计算活化能密切相关。因此，
• Structural rearrangement cascade initiated by irradiation of but-3-enyl orotates
  作者：Alena Hölzl、Thorsten Bach

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.09.020

  日期：2016.12

  Upon irradiation at λ = 254 nm in acetonitrile solution, the title compounds formed 8-(2-formyloxyethyl)-substituted 2,4-diazabicyclo[4.2.0]oct-1(8)-en-3,5-diones, which underwent thermal cyclobutene ring opening to 6-substituted pyrimidine-2,4-diones. The reaction cascade results in an unprecedented formal 1,5-shift of the substituent at the pyrimidine-2,4-dione core. It was shown that the reaction

  在 乙腈溶液中于λ = 254 nm处辐射后，标题化合物形成8-（2-甲酰氧基乙基）-取代的2,4-二氮杂双环[4.2.0] oct-1（8）-en-3,5-二酮，其进行热环丁烯开环，以生成6-取代的嘧啶-2,4-二酮。反应级联导致嘧啶-2,4-二酮核心上的取代基发生前所未有的形式上的1,5-移位。结果表明，反应可能通过乳清酸盐的[2 + 2]光环加成产物进行，在λ照射下，其收率较高（分别为85％和98％） = 300 nm。在更短的波长下，内酯羰基碳原子和α-碳原子之间的键断裂被诱导，如氘标记实验所示，这通过分子内氢抽象而导致上述环丁烯。
• ¹³C Kinetic Isotope Effects and the Mechanism of the Uncatalyzed Decarboxylation of Orotic Acid
  作者：Daniel A. Singleton、Steven R. Merrigan、Bong J. Kim、Peter Beak、Linda M. Phillips、Jeehiun K. Lee

  DOI：10.1021/ja993392m

  日期：2000.4.1

  A complete set of 13C kinetic isotope effects were determined for the thermal decarboxylation of 1,3-dimethylorotic acid and compared with theoretically predicted isotope effects for decarboxylation via either O-2 or O-4 protonated pathways. The best correspondence of experimental and calculated isotope effects is found for the O-4 protonated mechanism. This observation and the calculated reaction

  为 1,3-二甲基乳清酸的热脱羧确定了一套完整的 13C 动力学同位素效应，并与通过 O-2 或 O-4 质子化途径脱羧的理论预测同位素效应进行了比较。对于 O-4 质子化机制，发现了实验和计算同位素效应的最佳对应关系。这一观察结果和计算出的反应势垒支持先前预测的对该途径的偏好。发现对 O-4 质子化机制的偏好是由于在乳清酸盐/尿嘧啶系列中 O-4 质子化普遍偏向于 O-2 质子化，并且没有显着的额外稳定性与正式卡宾的形成有关。 O-4 质子化脱羧。
• Mechanism of decarboxylation of 1,3-dimethylorotic acid revisited: Trapping of the reaction intermediate
  作者：Michael P. Nakanishi、Weiming Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01331-8

  日期：1998.8

  The decarboxylation of 1,3-dimethylorotic acid was investigated to study the nature of the reaction intermediate. 6-Benzyl-1,3-dimethyluracil was isolated when the decarboxylation was carried out in benzyl bromide, indicating the involvement of a carbon-6 centered nucleophilic intermediate in the reaction pathway.

  研究了1，3-二甲基乳清酸的脱羧作用以研究反应中间体的性质。当在苄基溴中进行脱羧时，分离出6-苄基-1,3-二甲基尿嘧啶，表明反应路径中涉及以碳-6为中心的亲核中间体。