[(E)-7-formyl-4,8-dimethylnon-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 226879-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(E)-7-formyl-4,8-dimethylnon-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 226879-52-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: VCDKHTRFEQJTEH-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 [(E)-7-formyl-4,8-dimethylnon-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(E)-(1R,2R)-8-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-oct-5-enyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-furan-3-carboxylic acid methyl ester 、 2-[(E)-(1R,2S)-8-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-oct-5-enyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder模型研究chatancin的总合成。呋喃芬的方法。第1部分：无环基材的组装

  摘要：

  提出了三代与chatancin具有相似性的模型底物的合成。在前两代中，基于爱尔兰-克莱森（Irish -Claisen）的六步序列提供了反双链亲二烯，可通过二噻烷化学连接到糠醛。在第三代中，将基于高香叶醇的亲二烯醛与二锂化的3-糠酸偶联。随后，总结了所有三代具有相似的官能团修饰，以制备基于丙二酸-呋喃氯的大环化反应的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00323-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-7-hydroxymethyl-4,8-dimethyl-nona-3,8-dienyl ester 在 tetrapropylammonium perrhuthenate 、 RhCl(PPh₃)3 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(E)-7-formyl-4,8-dimethylnon-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder模型研究chatancin的总合成。呋喃芬的方法。第1部分：无环基材的组装

  摘要：

  提出了三代与chatancin具有相似性的模型底物的合成。在前两代中，基于爱尔兰-克莱森（Irish -Claisen）的六步序列提供了反双链亲二烯，可通过二噻烷化学连接到糠醛。在第三代中，将基于高香叶醇的亲二烯醛与二锂化的3-糠酸偶联。随后，总结了所有三代具有相似的官能团修饰，以制备基于丙二酸-呋喃氯的大环化反应的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00323-8

文献信息

• Transannular Diels-Alder model studies on the total synthesis of chatancin. The furanophane approach. Part 1: Assembly of the acyclic substrates
  作者：András Toró、Yuan Wang、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00323-8

  日期：1999.4

  Synthesis of three generations of model substrates with advancing similarity to chatancin are presented. In the first two generations, an Ireland-Claisen based six-step sequence supplied the trans-dienophile to be connected by dithiane chemistry to furfurals. In the third generation, a homogeraniol based dienophile aldehyde was coupled with a dilithiated 3-furoic acid. Subsequently, all three generations

  提出了三代与chatancin具有相似性的模型底物的合成。在前两代中，基于爱尔兰-克莱森（Irish -Claisen）的六步序列提供了反双链亲二烯，可通过二噻烷化学连接到糠醛。在第三代中，将基于高香叶醇的亲二烯醛与二锂化的3-糠酸偶联。随后，总结了所有三代具有相似的官能团修饰，以制备基于丙二酸-呋喃氯的大环化反应的方法。