2-[2-(1-Chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-5,5-dimethyl-1,2,4-triazolidine-3-thione | 222409-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1-Chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-5,5-dimethyl-1,2,4-triazolidine-3-thione
• CAS: 222409-84-9
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₂N₃OS
• 分子量: 374.334
• InChiKey: HWIXMKPUFXHZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1-Chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-5,5-dimethyl-1,2,4-triazolidine-3-thione 在 甲酸 作用下， 以 甲酸异丁酯 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到prothioconazole
  参考文献：
  名称：

  US6372916

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chlorocyclopropyl)-1-(2-chlorophenyl)-3-hydrazinopropan-2-ol 、 potassium thioacyanate 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以82.1%的产率得到2-[2-(1-Chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-5,5-dimethyl-1,2,4-triazolidine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  US6372916

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE FOR PROTHIOCONAZOLE AND ENANTIOMER THEREOF
  申请人：Oriental (Luzhou) Agrochemicals. Co., Ltd.

  公开号：EP3486236A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  Disclosed are a method of synthesizing prothioconazole and optically active isomers thereof and intermediates. The method includes reacting hydrazine with glyoxylic acid to produce a hydrazono acetic acid as an intermediate, and then reacting the intermediate with thiocyanate to produce the target product prothioconazole. The present method is very specific in terms of regioselectivity, resulting in minimum byproducts and a high product yield. The present method does not require special equipment, nor anhydrous or oxygen-free manipulations. The process is simple and generates minimum wastes, suitable for industrial production.

  本发明公开了一种合成丙硫菌唑及其光学活性异构体和中间体的方法。该方法包括将肼与乙醛酸反应生成作为中间体的肼基乙酸，然后将该中间体与硫氰酸盐反应生成目标产物丙硫菌唑。本方法在区域选择性方面具有很强的特异性，副产物最少，产品收率高。本方法不需要特殊设备，也不需要无水或无氧操作。工艺简单，产生的废物最少，适合工业化生产。
• Method of synthesizing prothioconazole and optically active isomers thereof and intermediates
  申请人：ORIENTAL (LUZHOU) AGROCHEMICALS. CO., LTD.

  公开号：US10316003B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Disclosed are a method of synthesizing prothioconazole and optically active isomers thereof and intermediates. The method includes reacting hydrazine with glyoxylic acid to produce a hydrazono acetic acid as an intermediate, and then reacting the intermediate with thiocyanate to produce the target product prothioconazole. The present method is very specific in terms of regioselectivity, resulting in minimum byproducts and a high product yield. The present method does not require special equipment, nor anhydrous or oxygen-free manipulations. The process is simple and generates minimum wastes, suitable for industrial production.

  本发明公开了一种合成丙硫菌唑及其光学活性异构体和中间体的方法。该方法包括将肼与乙醛酸反应生成作为中间体的肼基乙酸，然后将该中间体与硫氰酸盐反应生成目标产物丙硫菌唑。本方法在区域选择性方面具有很强的特异性，副产物最少，产品收率高。本方法不需要特殊设备，也不需要无水或无氧操作。工艺简单，产生的废物最少，适合工业化生产。
• [EN] SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE FOR PROTHIOCONAZOLE AND ENANTIOMER THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET INTERMÉDIAIRE POUR LE PROTHIOCONAZOLE ET SON ÉNANTIOMÈRE<br/>[ZH] 一种丙硫菌唑及其光学活性体的合成方法和中间体
  申请人：ORIENTAL (LUZHOU) AGROCHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2018010539A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  一种丙硫菌唑及其光学活性体的合成方法和中间体。该方法以肼化合物与乙醛酸反应得到亚肼基乙酸中间体，后者再与硫氰酸盐反应得到丙硫菌唑目标产物。该方法反应区域选择性好，副产物少，收率高；对设备的要求不高，不需无水无氧操作；工艺简单，三废少，适合工业化生产。
• METHOD OF SYNTHESIZING PROTHIOCONAZOLE AND OPTICALLY ACTIVE ISOMERS THEREOF AND INTERMEDIATES
  申请人：ORIENTAL (LUZHOU) AGROCHEMICALS. CO., LTD.

  公开号：US20190135766A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Disclosed are a method of synthesizing prothioconazole and optically active isomers thereof and intermediates. The method includes reacting hydrazine with glyoxylic acid to produce a hydrazono acetic acid as an intermediate, and then reacting the intermediate with thiocyanate to produce the target product prothioconazole. The present method is very specific in terms of regioselectivity, resulting in minimum byproducts and a high product yield. The present method does not require special equipment, nor anhydrous or oxygen-free manipulations. The process is simple and generates minimum wastes, suitable for industrial production.