(3S,6S)-2-benzyl-3-methyl-1,4-dioxooctahydropyridazino[1,2-a][1,2,4]triazine-6-carbonitrile | 1620320-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-2-benzyl-3-methyl-1,4-dioxooctahydropyridazino[1,2-a][1,2,4]triazine-6-carbonitrile
• 英文别名: (3S,6S)-2-benzyl-3-methyl-1,4-dioxo-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyridazino[1,2-a][1,2,4]triazine-6-carbonitrile
• CAS: 1620320-69-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: VAXBAFQNBOSWPB-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-2-benzyl-3-methyl-1,4-dioxooctahydropyridazino[1,2-a][1,2,4]triazine-6-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(3S,6S)-2-benzyl-3-methyl-1,4-dioxooctahydropyridazino[1,2-a][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines via a domino cyclohydrocarbonylation/addition process

  摘要：

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03660c
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene L-alanine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氰硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (I) 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 37.33h， 生成 (3S,6S)-2-benzyl-3-methyl-1,4-dioxooctahydropyridazino[1,2-a][1,2,4]triazine-6-carbonitrile 、 (3S,6R)-2-benzyl-3-methyl-1,4-dioxooctahydropyridazino[1,2-a][1,2,4]triazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines via a domino cyclohydrocarbonylation/addition process

  摘要：

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03660c

文献信息

• A step-economical multicomponent synthesis of 3D-shaped aza-diketopiperazines and their drug-like chemical space analysis
  作者：Pierre Regenass、Stéphanie Riché、Florent Péron、Didier Rognan、Marcel Hibert、Nicolas Girard、Dominique Bonnet

  DOI：10.1039/c6ob01434h

  日期：——

  A rapid and atom economical multicomponent synthesis of complex aza-diketopiperazines (aza-DKPs) driven by Rh(I)-catalyzed hydroformylation of alkenylsemicarbazides is described. Combined with catalytic amounts of acid and the presence of nucleophilic species, this unprecedented multicomponent reaction (MCR) enabled the formation of six bonds and a controlled stereocenter from simple substrates. The

  描述了由Rh（I）催化的链烯基氨基脲的加氢甲酰化反应驱动的快速，原子经济的多元氮杂-二酮哌嗪（aza-DKPs）多组分合成。结合催化量的酸和亲核物质的存在，这种空前的多组分反应（MCR）使得可以从简单的底物形成六个键并控制立体中心。该策略的有效性通过一系列不同的烯丙基取代的氨基脲和亲核试剂得到证明，导致制备了3D形双环aza-DKP。此外，对它们的3D分子描述符和“类药物”性质的分析不仅突出了它们在氮杂杂环化学空间中的独创性，而且还突出了它们在药物化学中的巨大潜力。