(E)-methyl 2-(trifluoromethyl)hex-2-enoate | 133377-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 2-(trifluoromethyl)hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(trifluoromethyl)hex-2-enoate
• CAS: 133377-39-6
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: LCLLTXHTCBMCIP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 丁基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-methyl 2-(trifluoromethyl)hex-2-enoate 、 (E)-methyl 2-(trifluoromethyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氟化丁醇化物和丁烯化物：第9部分。使用3,3,3-三氟丙酮酸甲酯通过Wittig反应合成2-（三氟甲基）丁烷-4-油化物

  摘要：

  通过Wittig试剂和3,3,3-三氟丙酮酸甲酯（1）作为结构单元，通过三步合成制备2-（三氟甲基）丁烷-4-醇化物13和14。（2-氧代烷基）三苯基phosph溴化物与丙酮酸1的Wittig反应得到中间体4-氧代丁烯酸酯8和9，首先用硼氢化锌在双键处然后在氧代基上逐步选择性地还原它们，得到不稳定的4-羟基-2 -三氟甲基链烷酸酯11和12，自发环化到末端丁烯醇酯13和14。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00543-7

文献信息

• Fluorine-containing organozinc reagents - VI. The preparation of α-Trifluoromethyl-α,β-unsaturated carboxylic acid esters
  作者：Thomas Allmendinger、Robert W. Lang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92622-4

  日期：1991.1

  The Reformatzky reaction of the readily available methyl 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionate with aldehydes followed by acylation and reductive elimination in situ constitutes a general synthetic scheme for the preparation of methyl alpha-trifluoromethyl-alpha, beta-unsaturated carboxylates, useful as fluorine-containing building blocks.