bis(m-aminophenyl)methyl phosphine oxide | 783-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(m-aminophenyl)methyl phosphine oxide
• 英文别名: bis(3-aminophenyl)(methyl)phosphine oxide；Methyl-di-<3-amino-phenyl>-phosphinoxyd；Bis-(m-aminophenyl)-methyl-phosphinoxid；Phosphine oxide, bis(m-aminophenyl)methyl-；3-[(3-aminophenyl)-methylphosphoryl]aniline
• CAS: 783-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂OP
• 分子量: 246.249
• InChiKey: RSXMZZRQJUZMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  451.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(m-aminophenyl)methyl phosphine oxide 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Voltage Imaging with a NIR-Absorbing Phosphine Oxide Rhodamine Voltage Reporter

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11382
• 作为产物：
  描述：

  双-(3-硝基苯基)甲基膦氧化物 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以94%的产率得到bis(m-aminophenyl)methyl phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  发射波长在700 nm以上的近红外磷取代的若丹明用于生物成像

  摘要：

  磷已成功融合到经典的罗丹明骨架中，在其中取代了桥接的氧原子，得到了一系列磷取代的罗丹明（PRs）。由于磷部分的电子接受特性，这是由于有效的σ* –π *相互作用所致，并被氧化膦的感应性所增强，因此PR表现出非凡的长波长荧光发射，延伸至700 nm以上的区域，相对于若丹明和硅取代的若丹明的红移分别为140和40 nm。罗丹明家族的其他有利特性，包括高摩尔消光系数，相当大的量子效率，高水溶性，不依赖pH的发射，对光漂白的耐受力强和低细胞毒性，在PR中保持不变。

  DOI：

  10.1002/chem.201502921

文献信息

• Rational Design of a Near‐infrared Fluorescence Probe for Ca ²⁺ Based on Phosphorus‐substituted Rhodamines Utilizing Photoinduced Electron Transfer
  作者：Shodai Takahashi、Kenjiro Hanaoka、Yohei Okubo、Honami Echizen、Takayuki Ikeno、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Kenzo Hirose、Masamitsu Iino、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/asia.201901689

  日期：2020.2.17

  the cytosol, in marked contrast to our previously reported Ca2+ far‐red to NIR fluorescence probe based on the SiR scaffold, CaSiR‐1 AM, which is mainly localized in lysosomes as well as cytosol in living cells. CaPR‐1 showed longer‐wavelength absorption and emission (up to 712 nm) than CaSiR‐1. The new probe was able to image Ca2+ at dendrites and spines in brain slices, and should be a useful tool

  近红外（NIR）区域（650–900 nm）的荧光成像可用于生物成像，因为在此范围内背景自发荧光低且组织穿透率高。此外，NIR荧光可用作多色成像的绿色和红色的互补色窗口。在这里，我们比较了硅和磷取代的罗丹明（SiRs和PRs）的光诱导电子转移（PeT）介导的荧光猝灭，以指导改进的远红外至NIR荧光染料的开发。一系列新合成的PR的密度泛函理论计算和光物理评估的结果证实，与SiRs相比，PRs的荧光更容易通过PeT猝灭。在此基础上，我们设计并合成了用于Ca 2+的NIR荧光探针，CaPR-1及其膜渗透性乙酰氧甲基衍生物CaPR-1AM分布在细胞质中，这与我们先前报道的基于SiR支架CaSiR-的Ca 2+远红外NIR荧光探针形成鲜明对比1 AM，主要位于溶酶体以及活细胞的胞浆中。CAPR-1显示出更长波长的吸收和发射（高达712纳米）比CaSiR-1 。新的探针能够在脑切片的树突和棘上成像Ca
• NEAR-IR GLUCOSE SENSORS
  申请人：Profusa, Inc.

  公开号：US20180179233A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Glucose-sensing luminescent dyes, polymers, and sensors are provided. Additionally, systems including the sensors and methods of using these sensors and systems are provided.

  提供了葡萄糖感应荧光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括传感器的系统以及使用这些传感器和系统的方法。
• PROCESS FOR MAKING BENZOXAZINES
  申请人：Cytec Industries Inc.

  公开号：US20160115139A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A synthesis process for making a benzoxazine compound containing at least one benzoxazine unit from aromatic amine containing at least one primary amino group, at least one phenolic compound with at least one ortho-hydrogen, and alkyl formcel. In one embodiment, the aromatic amine is reacted with alkyl formcel to generate an alkoxymethyl intermediate compound. Subsequently, the intermediate compound is reacted with a phenol to generate the benzoxazine compound. In another embodiment, the benzoxazine compound is formed by reacting aromatic amine with alkyl formcel and phenol in one reaction step. Also disclosed is a method for isolating the alkoxymethyl compound formed by reacting aromatic amine with alkyl formcel. The isolated alkoxymethyl compound is useful as a reactant in a subsequent reaction.

  一种合成过程，用于从含有至少一个苯并噁嗪单元的芳香胺，至少含有一个一级氨基的芳香胺，至少含有一个邻位氢的酚类化合物和烷基甲醛制备含有至少一个苯并噁嗪单元的苯并噁嗪化合物。在一种实施方式中，将芳香胺与烷基甲醛反应以生成烷氧甲基中间体化合物。随后，将中间体化合物与酚反应以生成苯并噁嗪化合物。在另一种实施方式中，通过在一个反应步骤中将芳香胺与烷基甲醛和酚反应来形成苯并噁嗪化合物。还公开了一种方法，用于分离由芳香胺与烷基甲醛反应形成的烷氧甲基化合物。分离的烷氧甲基化合物可用作随后反应中的反应物。
• Synthesis and properties of novel polyimide fibers containing phosphorus groups in the main chain
  作者：Yong Zhao、Tao Feng、Guomin Li、Fangfang Liu、Xuemin Dai、Zhixin Dong、Xuepeng Qiu

  DOI：10.1039/c6ra02344d

  日期：——

  A series of polyamic acid copolymers (co-PAAs) containing phosphorous groups in the main chain were synthesized using different ratios of two diamines, i.e., bis(3-aminophenyl)methyl phosphine oxide (DAMPO) and 4,4′-oxydianiline (ODA), with 3,3′,4,4′-biphenyltetracarboxylic dianhydride (s-BPDA) by polycondensation in N,N′-dimethyacetamide (DMAc). The co-PAA solutions were spun into fibers by a dry-jet

  使用不同比例的两种二胺，即双（3-氨基苯基）甲基氧化膦（DAMPO）和4,4'-氧二苯胺（ODA），合成了一系列主链上含磷基团的聚酰胺酸共聚物（co- PAA）。 ）与3,3'，4,4'-联苯四甲酸二酐（s-BPDA）在N，N'-二甲基乙酰胺（DMAc）中缩聚。通过干喷湿纺法将co-PAA溶液纺成纤维，然后通过热酰亚胺化获得聚酰亚胺共聚物（co-PI）纤维。ATR-FTIR光谱和元素分析证实了PAA和PI纤维的化学结构。所制备的PI纤维具有光滑且致密的表面以及均匀的直径。与空白PI-0相比，T g随着DAMPO含量的增加，co-PI纤维的热值显着增加。TGA结果表明，co-PI纤维在高达510°C的温度下具有良好的热稳定性，在850°C时的残余炭收率高达61％。当DAMPO / ODA的摩尔比为6/4，拉伸比为3.0时，所有co-PI纤维均表现出优异的伸长率，并且其拉伸强度和模量分别达到0
• Systematic study of synthesizing various heteroatom-substituted rhodamines from diaryl ether analogues
  作者：Fei Deng、Limin Liu、Wei Huang、Chunfang Huang、Qinglong Qiao、Zhaochao Xu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118466

  日期：2020.10

  emission and fluorogenicity. However, the applications of heteroatom-substituted rhodamines have been hindered by difficult synthetic routes. Herein, we explored the condensation strategy of diaryl ether analogues and o-tolualdehyde to synthesize various heteroatom-substituted rhodamines. We found that the electron property and steric effect in the rhodamine 10th position determined the synthetic yield.

  染料若丹明是构建荧光标记和探针的最流行的支架，已经对其结构-荧光关系进行了广泛的研究。特别地，用杂原子代替第十位的氧原子，得到了各种新的若丹明，其具有改善的光物理性质，例如亮度，光稳定性，红移发射和荧光性。然而，杂原子取代的若丹明的应用已被困难的合成路线所阻碍。在这里，我们探讨了二芳基醚类似物与邻位的缩合策略-甲苯甲醛合成各种杂原子取代的若丹明。我们发现，若丹明10位的电子性质和空间效应决定了合成收率。结论是，这种缩合方法更适合于合成具有小或给电子基团如罗丹明，S-罗丹明和Si-罗丹明的杂原子取代的罗丹明。我们希望这些结果将有助于杂原子取代的若丹明的设计和合成。