(+)-(4-fluorophenyl)-(4-methoxyphenylamino)acetic acid methyl ester | 916046-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(4-fluorophenyl)-(4-methoxyphenylamino)acetic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(4-fluorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate；methyl (S)-2-(4-fluorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate；methyl (2S)-2-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyanilino)acetate
• CAS: 916046-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₃
• 分子量: 289.306
• InChiKey: NQLKHHOAGSAKDK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 均三甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (+)-(4-fluorophenyl)-(4-methoxyphenylamino)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-芳基甘氨酸酯的好氧氧化还原脱硫

  摘要：

  已经描述了α-芳基甘氨酸酯的有效氧化还原脱硫。一锅法氧化还原工艺包括使用分子氧作为末端氧化剂的铜（II）催化和以苯并噻唑啉为氢化物供体的手性磷酸催化不对称转移氢化。该反应表现出良好的官能团耐受性，提供了一系列具有优异对映选择性的光学活性非天然α-芳基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152107

文献信息

• Ir‐catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α‐Imino Esters with Chiral Ferrocenylphosphine‐Phosphoramidite Ligands
  作者：Xin‐Hu Hu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201900888

  日期：2019.11.5

  An Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐imino esters with unsymmetrical hybrid chiral ferrocenylphosphine‐phosphoramidite ligands for the synthesis of optically active α‐aryl glycines has been described. The result indicated that the presence of the iodo‐substitutent at the 3/3’‐position of the binaphthyl unit of ligand could significantly improve the catalytic performance. This method features

  已经描述了具有不对称杂化手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体的Ir催化α-亚氨基酯的不对称氢化反应，用于合成旋光性α-芳基甘氨酸。结果表明，在配体联萘单元的3 / 3'-位上存在碘代取代基可以显着提高催化性能。该方法具有高度的不对称诱导和合理的官能团耐受性，从而为拥有高达96％ee的手性α-芳基甘氨酸衍生物提供了一种简洁有效的方法。
• Chiral bipyridine-annulated bicyclo[3.3.1]nonane N-oxide organocatalysts for stereoselective allylation and hydrosilylation reactions
  作者：Simona Žeimytė、Sigitas Stončius

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131831

  日期：2021.1

  The synthesis of chiral C2-symmetric bis(bipyridine N,N′-dioxide) and bis(bipyridine N-monooxide) derivatives featuring bipyridine-annulated bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The new Lewis basic bipyridine N,N′-dioxides exhibited good catalytic activity in the asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane, furnishing corresponding homoallylic alcohols in up to 75% ee. Reduction

  报道了具有联吡啶环化的双环[3.3.1]壬烷骨架的手性C 2对称双（联吡啶N，N'-二氧化物）和双（联吡啶N-一氧化物）衍生物的合成。新的路易斯碱性联吡啶N，N'-二氧化物在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中显示出良好的催化活性，提供了高达75％ee的相应的均烯丙基醇。联吡啶N，N'催化三氯硅烷还原酮亚胺和β-烯胺酯-二氧化物的收率很高，但对映选择性中等（38-54％ee）；在室温下，α-亚氨基酯的还原可达到良好的不对称诱导水平（高达73％ee）。
• Enantioselective Organocatalytic Transfer Hydrogenation of α‐Imino Esters by Utilization of Benzothiazoline as Highly Efficient Reducing Agent
  作者：Chen Zhu、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/adsc.201000328

  日期：2010.10.9

  Benzothiazoline was employed as an efficient and versatile reducing agent for the chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation of α-imino esters. The corresponding α-amino esters were furnished with excellent enantioselectivities. Novel and readily removable benzothiazolines bearing a hydroxy group were also investigated.

  苯并噻唑啉用作手性磷酸催化的α-亚氨基酯转移加氢的有效和通用的还原剂。相应的α-氨基酯具有优异的对映选择性。还研究了带有羟基的新颖且易于除去的苯并噻唑啉。
• Aerobic redox deracemization of α-aryl glycine esters
  作者：Xiaohan Chen、Lei Yan、Lu Zhang、Changyin Zhao、Guidong Feng、Lei Chen、Shutao Sun、Qingyun Liu、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152107

  日期：2020.7

  An effective redox deracemization of α-aryl glycine esters has been described. The one-pot redox process consisted of copper(II) catalysis using molecular oxygen as terminal oxidant and chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with benzothiazoline as hydride donor. The reaction exhibited good functional group tolerance, providing a range of optically active non-natural α-aryl

  已经描述了α-芳基甘氨酸酯的有效氧化还原脱硫。一锅法氧化还原工艺包括使用分子氧作为末端氧化剂的铜（II）催化和以苯并噻唑啉为氢化物供体的手性磷酸催化不对称转移氢化。该反应表现出良好的官能团耐受性，提供了一系列具有优异对映选择性的光学活性非天然α-芳基甘氨酸酯。