2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride | 65610-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• 英文别名: (2-chloro-indol-3-yl)-oxo-acetyl chloride
• CAS: 65610-54-0
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 242.061
• InChiKey: JQIOPBYGUUQYEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145 °C (decomp)
• 沸点：
  456.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 3-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of Mono-N-substituted Indolopyrrolocarbazoles

  摘要：

  Two complementary and efficient strategies have been developed for the regiospecific synthesis of unsymmetrical indolopyrrolocarbazoles (IPCs) mono-N-substituted with a pentacycle. A halogen in position 2 of the intermediate bisindolylmaleimides 3a-e allows a selective Mitsunobu coupling by exploiting the increased acidity of the 2-chloro-substituted indole nitrogen. It also promotes an easier cyclization of bisindolylmaleimides 4a-e and 7b-e to IPCs. Alkylation of the 2-unsubstituted indole-3-carboxamides 2a,b and further processing to the corresponding IPCs gives access to the opposite regioisomers.

  DOI：

  10.1021/ol051550a
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-羟基吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 、 9a-chloro-9,9a-dihydrooxazolo[3,2-a]indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）催化的CH类胡萝卜素官能化反应从乙酰苯胺合成羟吲哚

  摘要：

  在这里，我们公开了关于通过重氮化的Meldrum酸经Ir（III）催化的分子间CH官能化从乙酰苯胺合成羟吲哚衍生物的第一份报道。发现了范围广泛的取代的苯胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/c6cc08788d

文献信息

• A cascade reaction for the new and direct synthesis of indolofuroquinoxalines
  作者：Satish P. Nikumbh、Akula Raghunadh、T. Srinivasa Rao、V. Narayana Murthy、Suju C. Joseph、Y. L. N. Murthy、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c6ra03556f

  日期：——

  7H-indolo[3′,2′:4,5]furo[2,3-b]quinoxaline derivatives are synthesized directly from methyl 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate or its N-alkyl derivatives under neutral or mildly acidic conditions. This new one-pot methodology was found to be general and greener as it avoids the use of environmentally harmful POCl3 and strong alkali required for the previously reported method. It is also amenable for scale-up

  7 H-吲哚并[3'，2'：4,5]呋喃[2,3- b ]喹喔啉衍生物是直接由甲基2-（2-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-合成的在中性或中度酸性条件下的氧代乙酸酯或其N-烷基衍生物。发现这种新的一锅法是通用且更绿色的方法，因为它避免了使用先前报道的方法所需的对环境有害的POCl 3和强碱。它也适合扩大规模。
• Synthesis of the 4-arylindole portion of the antitumor agent diazonamide and related studies
  作者：Fiona Chan、Philip Magnus、Edward G. McIver

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02204-2

  日期：2000.2

  The synthesis of 6 comprising the CDG rings of the diazonamides was achieved in an overall yield of 75% from commercially available 3.

  由市售3合成包含重氮酰胺CDG环的6，总产率为75％。
• BERGMAN J.; CARLSON R.; SJOEBERG B., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1123-1134
  作者：BERGMAN J.、 CARLSON R.、 SJOEBERG B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oxindole from acetanilide via Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H carbenoid functionalization
  作者：Pitambar Patel、Gongutri Borah

  DOI：10.1039/c6cc08788d

  日期：——

  Herein we disclose the first report on synthesis of oxindole derivatives from acetanilide via Ir(III)-catalyzed intermolecular C-H functionalization with diazotized Meldrum's acid. A broad range of substituted anilides were found...

  在这里，我们公开了关于通过重氮化的Meldrum酸经Ir（III）催化的分子间CH官能化从乙酰苯胺合成羟吲哚衍生物的第一份报道。发现了范围广泛的取代的苯胺类化合物。
• Regiospecific Synthesis of Mono-N-substituted Indolopyrrolocarbazoles
  作者：Wolfgang Fröhner、Barbara Monse、Tobias M. Braxmeier、Laura Casiraghi、Heidi Sahagún、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1021/ol051550a

  日期：2005.10.1

  Two complementary and efficient strategies have been developed for the regiospecific synthesis of unsymmetrical indolopyrrolocarbazoles (IPCs) mono-N-substituted with a pentacycle. A halogen in position 2 of the intermediate bisindolylmaleimides 3a-e allows a selective Mitsunobu coupling by exploiting the increased acidity of the 2-chloro-substituted indole nitrogen. It also promotes an easier cyclization of bisindolylmaleimides 4a-e and 7b-e to IPCs. Alkylation of the 2-unsubstituted indole-3-carboxamides 2a,b and further processing to the corresponding IPCs gives access to the opposite regioisomers.