methyl 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate | 65610-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-chloro-indole-3-glyoxylate；(2-chloro-indol-3-yl)-oxo-acetic acid methyl ester
• CAS: 65610-79-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: STVKEMUOGRMMAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  425.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-propyl-7H-indolo[3',2':4,5]furo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新的直接合成吲哚呋喃喹喔啉的级联反应†

  摘要：

  7 H-吲哚并[3'，2'：4,5]呋喃[2,3- b ]喹喔啉衍生物是直接由甲基2-（2-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-合成的在中性或中度酸性条件下的氧代乙酸酯或其N-烷基衍生物。发现这种新的一锅法是通用且更绿色的方法，因为它避免了使用先前报道的方法所需的对环境有害的POCl 3和强碱。它也适合扩大规模。

  DOI：

  10.1039/c6ra03556f
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  新的直接合成吲哚呋喃喹喔啉的级联反应†

  摘要：

  7 H-吲哚并[3'，2'：4,5]呋喃[2,3- b ]喹喔啉衍生物是直接由甲基2-（2-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-合成的在中性或中度酸性条件下的氧代乙酸酯或其N-烷基衍生物。发现这种新的一锅法是通用且更绿色的方法，因为它避免了使用先前报道的方法所需的对环境有害的POCl 3和强碱。它也适合扩大规模。

  DOI：

  10.1039/c6ra03556f

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Mono-N-substituted Indolopyrrolocarbazoles
  作者：Wolfgang Fröhner、Barbara Monse、Tobias M. Braxmeier、Laura Casiraghi、Heidi Sahagún、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1021/ol051550a

  日期：2005.10.1

  Two complementary and efficient strategies have been developed for the regiospecific synthesis of unsymmetrical indolopyrrolocarbazoles (IPCs) mono-N-substituted with a pentacycle. A halogen in position 2 of the intermediate bisindolylmaleimides 3a-e allows a selective Mitsunobu coupling by exploiting the increased acidity of the 2-chloro-substituted indole nitrogen. It also promotes an easier cyclization of bisindolylmaleimides 4a-e and 7b-e to IPCs. Alkylation of the 2-unsubstituted indole-3-carboxamides 2a,b and further processing to the corresponding IPCs gives access to the opposite regioisomers.
• BERGMAN J.; CARLSON R.; SJOEBERG B., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1123-1134
  作者：BERGMAN J.、 CARLSON R.、 SJOEBERG B.

  DOI：——

  日期：——
• US7262215B2
  申请人：——

  公开号：US7262215B2

  公开（公告）日：2007-08-28
• [EN] N-CARBACYCLE MONOSUBSTITUTED INDOLOCARBAZOLES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLOCARBAZOLES MONOSUBSTITUES A N-CARBACYCLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEINE-KINASE
  申请人：NAD AG

  公开号：WO2003051887A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  This invention relates to N-carbacycle monosubstituted indolocarbazole compounds. Furthermore, this invention relates to medicaments comprising N-carbacycle monosubstituted indolocarbazoles compounds and the use of such compounds for treating non-insulin dependent diabetes mellitus, acute stroke and other neurotraumatic injuries, for treating diabetes mellitus, as a chemotherapeutic for the treatment of various malignant diseases, for treating diseases caused by malfunctioning of specific signaling pathways, and for treating neurodegenerative diseases such as for example Alzheimer's disease.