methyl 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate | 65610-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-chloro-indole-3-glyoxylate；(2-chloro-indol-3-yl)-oxo-acetic acid methyl ester
• CAS: 65610-79-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: STVKEMUOGRMMAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  425.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-propyl-7H-indolo[3',2':4,5]furo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新的直接合成吲哚呋喃喹喔啉的级联反应†

  摘要：

  7 H-吲哚并[3'，2'：4,5]呋喃[2,3- b ]喹喔啉衍生物是直接由甲基2-（2-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-合成的在中性或中度酸性条件下的氧代乙酸酯或其N-烷基衍生物。发现这种新的一锅法是通用且更绿色的方法，因为它避免了使用先前报道的方法所需的对环境有害的POCl 3和强碱。它也适合扩大规模。

  DOI：

  10.1039/c6ra03556f
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  新的直接合成吲哚呋喃喹喔啉的级联反应†

  摘要：

  7 H-吲哚并[3'，2'：4,5]呋喃[2,3- b ]喹喔啉衍生物是直接由甲基2-（2-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-合成的在中性或中度酸性条件下的氧代乙酸酯或其N-烷基衍生物。发现这种新的一锅法是通用且更绿色的方法，因为它避免了使用先前报道的方法所需的对环境有害的POCl 3和强碱。它也适合扩大规模。

  DOI：

  10.1039/c6ra03556f

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Mono-N-substituted Indolopyrrolocarbazoles
  作者：Wolfgang Fröhner、Barbara Monse、Tobias M. Braxmeier、Laura Casiraghi、Heidi Sahagún、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1021/ol051550a

  日期：2005.10.1

  Two complementary and efficient strategies have been developed for the regiospecific synthesis of unsymmetrical indolopyrrolocarbazoles (IPCs) mono-N-substituted with a pentacycle. A halogen in position 2 of the intermediate bisindolylmaleimides 3a-e allows a selective Mitsunobu coupling by exploiting the increased acidity of the 2-chloro-substituted indole nitrogen. It also promotes an easier cyclization of bisindolylmaleimides 4a-e and 7b-e to IPCs. Alkylation of the 2-unsubstituted indole-3-carboxamides 2a,b and further processing to the corresponding IPCs gives access to the opposite regioisomers.
• BERGMAN J.; CARLSON R.; SJOEBERG B., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1123-1134
  作者：BERGMAN J.、 CARLSON R.、 SJOEBERG B.

  DOI：——

  日期：——
• US7262215B2
  申请人：——

  公开号：US7262215B2

  公开（公告）日：2007-08-28
• [EN] N-CARBACYCLE MONOSUBSTITUTED INDOLOCARBAZOLES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLOCARBAZOLES MONOSUBSTITUES A N-CARBACYCLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEINE-KINASE
  申请人：NAD AG

  公开号：WO2003051887A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  This invention relates to N-carbacycle monosubstituted indolocarbazole compounds. Furthermore, this invention relates to medicaments comprising N-carbacycle monosubstituted indolocarbazoles compounds and the use of such compounds for treating non-insulin dependent diabetes mellitus, acute stroke and other neurotraumatic injuries, for treating diabetes mellitus, as a chemotherapeutic for the treatment of various malignant diseases, for treating diseases caused by malfunctioning of specific signaling pathways, and for treating neurodegenerative diseases such as for example Alzheimer's disease.
• A cascade reaction for the new and direct synthesis of indolofuroquinoxalines
  作者：Satish P. Nikumbh、Akula Raghunadh、T. Srinivasa Rao、V. Narayana Murthy、Suju C. Joseph、Y. L. N. Murthy、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c6ra03556f

  日期：——

  7H-indolo[3′,2′:4,5]furo[2,3-b]quinoxaline derivatives are synthesized directly from methyl 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate or its N-alkyl derivatives under neutral or mildly acidic conditions. This new one-pot methodology was found to be general and greener as it avoids the use of environmentally harmful POCl3 and strong alkali required for the previously reported method. It is also amenable for scale-up

  7 H-吲哚并[3'，2'：4,5]呋喃[2,3- b ]喹喔啉衍生物是直接由甲基2-（2-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-合成的在中性或中度酸性条件下的氧代乙酸酯或其N-烷基衍生物。发现这种新的一锅法是通用且更绿色的方法，因为它避免了使用先前报道的方法所需的对环境有害的POCl 3和强碱。它也适合扩大规模。