(+)-(1S,2S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester | 88335-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid；(1S,2S)-2-(Methoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid；(1S,2S)-2-methoxycarbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 88335-96-0
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: IRRAJLZEAOBJIV-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (1S,2S)-2-(carbonochloridoyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-环丙烷-1,2-二羧酸†衍生的酰胺酯和二酰胺的对映选择性细菌水解作用†

  摘要：

  由可商购获得的（±）-反式-环丙烷-1，2-二羧酸二乙酯制备衍生自反式-环丙烷-1，2-二羧酸的不同光学活性的酰胺基酯，混合酸酯，酰胺酸和二酰胺。关键步骤是杜鹃红球菌IFO 15564催化水解相应的外消旋酰胺。该微生物中存在的酰胺酶对这些底物表现出中等至高的对映选择性。另外，一些酶法制备的环丙烷羧酸的简单有效的库尔修斯重排使我们能够以高收率和对映体过量获得旋光性β-氨基环丙烷羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42066c
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-环丙烷二羧酸二乙酯 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (+)-(1S,2S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-环丙烷-1,2-二羧酸†衍生的酰胺酯和二酰胺的对映选择性细菌水解作用†

  摘要：

  由可商购获得的（±）-反式-环丙烷-1，2-二羧酸二乙酯制备衍生自反式-环丙烷-1，2-二羧酸的不同光学活性的酰胺基酯，混合酸酯，酰胺酸和二酰胺。关键步骤是杜鹃红球菌IFO 15564催化水解相应的外消旋酰胺。该微生物中存在的酰胺酶对这些底物表现出中等至高的对映选择性。另外，一些酶法制备的环丙烷羧酸的简单有效的库尔修斯重排使我们能够以高收率和对映体过量获得旋光性β-氨基环丙烷羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42066c

文献信息

• Glycoside derivatives of 2-(3,4-dichlorobenzoyl)-cycopropane-1-carboxylic acid
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP1475385A1

  公开（公告）日：2004-11-10

  The compounds of formula I:    wherein R is a glycoside residue optionally having one or more hydroxy groups alkylated or acylated by C1-C4 alkyl or acyl groups, are long lasting inhibitors of kynurenine 3-monooxygenase (KMO) and potent glutamate (GLU) release inhibitors.

  式I化合物：其中R是糖苷残基，该糖苷残基任选地具有一个或多个羟基，这些羟基被C1-C4烷基或酰基团烷基化或酰基化，是长效的犬尿氨酸3-单加氧酶（KMO）抑制剂和强效的谷氨酸（GLU）释放抑制剂。
• [EN] KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KYNURÉNINE-3-MONOOXYGÉNASE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2013151707A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Certain compounds, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, pharmaceutical compositions comprising the same and methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of KMO activity are described, which comprise administering to such patients an amount of at least one compound, or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof described herein, effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder. These diseases include neurodegenerative disorders such as Huntington's disease.

  本文描述了某些化合物，或其药学上可接受的盐或前药、含有这些化合物的药物组合物以及治疗对抑制KMO活性有反应的某些疾病和障碍患者的方法，这些方法包括向此类患者施用至少一种本文所述的化合物，或其药学上可接受的盐或前药的有效量，以减轻疾病或障碍的体征或症状。这些疾病包括亨廷顿病等神经退行性疾病。
• CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170253554A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein coupled receptor modulators which may be used as medicaments

  本发明提供了Formula（I）的化合物：或其立体异构体，或其药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。
• USE OF T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKER FOR TREATING PRURITUS
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：EP3950059A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  A medicament for treating or preventing pruritus is provided. For the medicament for treating or preventing pruritus, a compound having a blocking action on Cav3.2T-type calcium channels represented by General Formulas (I) to (VI), a tautomer of the compound, a stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof is used as an active ingredient.

  提供一种用于治疗或预防瘙痒的药物。用于治疗或预防瘙痒的药物中，使用具有对Cav3.2T型钙通道具有阻断作用的化合物，该化合物以一般式(I)至(VI)表示，该化合物的互变异构体、立体异构体、其药用可接受的盐或其溶剂为活性成分。
• [EN] KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KYNURÉNINE-3-MONOOXYGÉNASE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2015047978A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Certain compounds, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are provided herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound, or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, described herein and one or more pharmaceutically acceptable vehicle. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of KMO activity are described, which comprise administering to such patients an amount of at least one compound, or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, described herein effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are disclosed. These diseases include neurodegenerative disorders such as Huntington's disease.

  本文提供了某些化合物，或其药用可接受的盐或前药。还提供了包括至少一种在此描述的化合物，或其药用可接受的盐或前药以及一个或多个药用可接受的载体的药物组合物。描述了治疗对KMO活性抑制敏感的某些疾病和紊乱的方法，包括向这些患者施用至少一种在此描述的化合物，或其药用可接受的盐或前药的量，有效减少疾病或紊乱的症状。这些疾病包括亨廷顿病等神经退行性疾病。