2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)-1H-indole | 78329-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(1-Phenyl-1-propenyl)-indole；2-(1-phenylprop-1-enyl)-1H-indole
• CAS: 78329-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: NTUBEJQUOYZPPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)-1H-indole 在 L-酒石酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 hyellazole
  参考文献：
  名称：

  脂咔唑、咔唑霉素及相关生物碱的级联苯环化方法

  摘要：

  在此，一种最先进的一锅级联苯环化技术可有效合成有价值的 3-羟基-2-甲基咔唑，这是超过 25 种咔唑基生物碱的关键，从易于负担的基本商品中揭晓。该策略的关键步骤是通过由吲哚环的亲核性控制的羟基的位点选择性消除来获得芳香性。本策略显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。这种便捷方法的实用性通过10 种具有显着生物活性并因此具有药用重要性的咔唑基生物碱的简明全合成得到了很好的例证。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00042
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>methanol 在 甲醇 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  卡巴喹星类似物作为胺脱氢偶联中的小分子仿生有机催化剂

  摘要：

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00229

文献信息

• Benzannulation of 2-Alkenylindoles using Aldehydes by Sequential Triple-Relay Catalysis: A Route to Carbazoles and Carbazole Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201700092

  日期：2017.6.6

  sequential triple‐relay‐catalysis, provides an easy access to several structurally unique carbazoles including 2‐ and 3‐alkenylcarbazoles. This protecting group‐free method enabled one‐pot synthesis of alkaloids such as hyellazole and 6‐chlorohyellazole, and the formal syntheses of seven other alkaloids. Construction of the core structure, present in murastifoline A, murrafoline E, and related alkaloids was

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。
• Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Pinacol-Type Rearrangement for the Synthesis of α-(3-Indolyl) Ketones by Using α-Hydroxy Aldehydes
  作者：Samrat Kundu、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02474

  日期：2019.12.20

  A Brønsted acid-catalyzed pinacol-type rearrangement pathway is reported here to synthesize various substituted α-(3-indolyl) ketones by employing unprotected indoles and α-hydroxy aldehydes as coupling partners. Utilization of economic and readily available Brønsted acid catalyst and use of simple starting precursors exemplify the economic viability of this method. Under this developed protocol, selective

  此处报道了布朗斯台德酸催化的频哪醇型重排途径，其通过使用未保护的吲哚和α-羟基醛作为偶联伙伴来合成各种取代的α-（3-吲哚基）酮。使用经济且容易获得的布朗斯台德酸催化剂以及使用简单的起始前体便可以证明该方法的经济可行性。在这种发达的方案下，根据取代基的迁移能力，观察到芳基在烷基或第二芳基上的选择性迁移。通过将该方法简单扩展到一锅级联环化策略，可以合成高度取代的咔唑，从而进一步证明了该方法的适用性。
• Synthesis of the carbazole alkaloid hyellazole
  作者：Shinzo Kano、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1039/c39800001241

  日期：——

  Hyellazole, a new carbazole alkaloid, was synthesized via cyclisation of a 2,3-bis-vinylindole derivative.

  Hyellazole是一种新的咔唑生物碱，是通过2，3-双乙烯基吲哚衍生物的环化反应合成的。
• A new route to the pyridine nucleus fused to some heterocycles
  作者：Satoshi Hibino、Shinzo Kano、Naoki Mochizuki、Eiichi Sugino

  DOI：10.1021/jo00199a054

  日期：1984.12