phenyl-<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>methanol | 40899-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>methanol
• 英文别名: 1-(1-Benzolsulfonylindol-2-yl)-phenylmethanol；(1-benzenesulfonyl-indol-2-yl)-phenyl-methanol；[1-(Benzenesulfonyl)indol-2-yl]-phenyl-methanol；[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 40899-84-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: FNSGKSWTHDNXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1-phenylsulfonyl-1H-2-indolyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  卡巴喹星类似物作为胺脱氢偶联中的小分子仿生有机催化剂

  摘要：

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00229
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 phenyl-<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>methanol
  参考文献：
  名称：

  卡巴喹星类似物作为胺脱氢偶联中的小分子仿生有机催化剂

  摘要：

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00229

文献信息

• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 9. Synthesis of (1aS,8bS)-1-tert-Butyloxycarbonyl-8-formyl-1,1a,2,8b-tetrahydroazirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole. Model Study for the Enantiospecific Synthesis of Aziridinomitosenes.
  作者：Iwao UTSUNOMIYA、Masahiro FUJI、Tomohiro SATO、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.41.854

  日期：——

  Effective pathways for an enantiospecific synthesis of (1aS, 8bS)-1-tert-butyloxycarbonyl-8-formyl-1, 1a, 2, 8b-tetrahydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1, 2-α]indole (8) were investigated as a preliminary experiment aiming at chiral syntheses of aziridinomitosenes 5 and (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1, 2-α]indone (6a). An aldehyde 14, derived from L-serine was condensed with 2-lithio-1-(phenylsulfonyl)indole (10) to afford diastereomers 15a and 15b, whose stereochemistry was unambiguously determined by 1H-NMR studies of the 1, 3-dioxane derivatives 17a, 17b, and 18 as well as the X-ray crystallographic analysis of a dihydropyrrolo[1, 2-α]indole derivative 31a. The latter compound was prepared from 15a via the following operations(Chart 5) : (i) removal of the acetonide and the indole-protecting groups, followed by acetylation to form 29a, (ii) Vilsmeier reaction to produce 30a, and (iii) hydrolysis of acetyl groups, partial methanesulfonylation (mesylation), and treatment with potassium carbonate in acetonitrile. A diastereomer 31b was obtained from 15b in a similar manner.Both isomers 31a and 31b afforded the desired compound 8 upon treatment with a mesylation reagest followed by potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran.

  研究了对映体特异性合成 (1aS, 8bS)-1-ter-butyloxycarbonyl-8-formyl-1, 1a, 2, 8b-tetrahydroazirino[2', 3' ：作为手性合成氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)的初步实验，研究了氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)。通过对 1，3-二氧六环衍生物 17a、17b 和 18 的 1H-NMR 研究，以及对二氢吡咯并[1，2-α]吲哚衍生物 31a 的 X 射线晶体学分析，明确确定了它们的立体化学结构。后一种化合物是由 15a 通过以下步骤制备的（图 5）：(i) 去除丙酮和吲哚保护基团，然后进行乙酰化反应生成 29a；(ii) 维尔斯梅尔反应生成 30a；(iii) 乙酰基水解、部分甲磺酰化（甲磺酰化），然后在乙腈中用碳酸钾处理。异构体 31a 和 31b 在四氢呋喃中用甲磺酰化试剂和叔丁醇钾处理后，均可得到所需的化合物 8。
• Magnesiation of indoles with magnesium amide bases
  作者：Yoshinori Kondo、Akihiro Yoshida、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960002331

  日期：——

  1-Substituted indole derivatives are deprotonated with Hauser bases (R2NMgBr) or magnesium diamide [(R2N)2Mg] to give magnesioindoles which are then reacted with electrophiles.

  用Hauser碱（R 2 NMgBr）或二酰胺镁[（R 2 N）2 Mg]对1-取代的吲哚衍生物进行质子化处理，得到镁吲哚，然后使其与亲电试剂反应。
• Kondo, Yoshinori; Takazawa, Nobuo; Yoshida, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1207 - 1208
  作者：Kondo, Yoshinori、Takazawa, Nobuo、Yoshida, Akihiro、Sakamoto, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Halogen-Magnesium Exchange Reaction of Iodoindole Derivatives
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Akihiro Yoshida、Shuichiro Sato

  DOI：10.3987/com-95-s31

  日期：——
• Carbazoquinocin Analogues as Small Molecule Biomimetic Organocatalysts in Dehydrogenative Coupling of Amines
  作者：Samrat Kundu、Chayan Ghosh、Abhisek Metya、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00229

  日期：2024.3.1

  biomimetic ortho-quinone catalysts structurally resembling carbazoquinocin alkaloids have been introduced to promote tunable, metal cocatalyst-free, organocatalytic, dehydrogenative amine oxidation under aerobic conditions. Differently substituted benzyl amines were tolerated under optimized conditions to provide imines in excellent yields. Further efficacy of the catalyst was demonstrated by synthesizing

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。