2-acetyl-3,5,6-trimethylpyrazine | 125186-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3,5,6-trimethylpyrazine
• 英文别名: 1-trimethylpyrazinyl-ethanone；1-Trimethylpyrazinyl-aethanon；1-(3,5,6-Trimethylpyrazin-2-yl)ethanone
• CAS: 125186-38-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: HTNWCVJHJDVKBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  113-114 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3,5,6-trimethylpyrazine 在 potassium tert-butylate 、 C₆₂H₅₉ClFeN₂O₄P₂Ru 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有单一立体异构特性的 Pincer Ru 用于酮的高效不对称转移氢化

  摘要：

  通过 Ru-手性二膦-手性二胺催化剂进行羰基化合物的不对称还原广泛用于有机合成，其中高水平的对映选择性归因于多配体手性元素以及它们内部必要的立体化学匹配协同作用。这里描述的是新型钳型 Ru 催化剂的设计和发现，其配体中只有单一的立体异构元素，但这种显着简化的结构被证明能够很好地实现不对称还原以及广泛范围内的动力学分辨率高度功能化的酮/醇，包括杂芳基取代的底物，这些底物对已知的催化剂系统具有挑战性。醇不仅具有出色的对映选择性，但营业额（高达 100,000 吨）达到了迄今为​​止酮类不对称转移氢化中已知的最高水平。这项工作应该有助于阐明这些重要过程中对映选择的复杂起源，并进一步激发理性理解以及手性催化剂的优化以提高效率和简单性。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1535-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,5,6-三甲基吡嗪 在 乙醚 作用下， 生成 2-acetyl-3,5,6-trimethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  2-Bromopyrazines, 2-Cyanopyrazines and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a029

文献信息

• Pyrazine derivative, and preparation method and medical use thereof
  申请人：GUANGZHOU MAGPIE PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20190276413A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to a pyrazine derivative, and preparation method and medical use thereof. The pyrazine derivative can remove free radicals and suppress calcium overload and has cytoprotective effects, and can be used for the prevention and treatment of cardiovascular and cerebrovascular diseases, neurodegenerative diseases and other related diseases.

  这项发明涉及一种吡嗪衍生物，以及其制备方法和医药用途。该吡嗪衍生物可以清除自由基、抑制钙超载，具有细胞保护作用，可用于预防和治疗心血管和脑血管疾病、神经退行性疾病和其他相关疾病。
• APPLICATION OF 2,5 -DIHYDROXYMETHYL -3,6 - DIMETHYL PYRAZINE AND ITS DERIVATES IN PHARMACY
  申请人：Li Wei

  公开号：US20110195972A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  An application of 2,5-dihydroxymethyl-3,6-dimethyl pyrazine and its derivatives in the preparation of drugs for the treatment of, prevention of, and/or protection from heart failure wherein the structural formula of the compound is as follows:

  2,5-二羟甲基-3,6-二甲基吡嗪及其衍生物在制备用于治疗、预防和/或保护心力衰竭的药物中的应用，其中该化合物的结构式如下：
• Homolytic Acetylation of 2,5-Dimethylpyrazine
  作者：Veronika Opletalová、Jiří Hartl、Asmita Patel、Michael Boulton

  DOI：10.1135/cccc19951551

  日期：——

  2,5-Dimethylpyrazine prepared by the method described in the literature was acetylated by means of acetaldehyde, tert-butylhydroperoxide and ferrous sulfate. 2,5-Diacetyl-3,6-dimethylpyrazine and 2-acetyl-3,5,6-trimethylpyrazine were obtained. The structure of the products was confirmed by NMR and mass spectral data, and the compounds were screened for biological activity using 20 different screens. No interesting biological activity was found.

  根据文献描述的方法制备的2,5-二甲基吡嗪被乙醛、叔丁基过氧化氢和硫酸亚铁酰化。得到了2,5-二乙酰基-3,6-二甲基吡嗪和2-乙酰基-3,5,6-三甲基吡嗪。通过核磁共振和质谱数据确认了产物的结构，并使用20种不同的筛选方法对化合物进行了生物活性筛选。未发现有趣的生物活性。
• US8158630B2
  申请人：——

  公开号：US8158630B2

  公开（公告）日：2012-04-17
• 2-Bromopyrazines, 2-Cyanopyrazines and their Derivatives
  作者：George Karmas、Paul E. Spoerri

  DOI：10.1021/ja01591a029

  日期：1956.5