1,3-Bis-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propan-1-one | 58949-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Bis-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 1,3-bis(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-；1,3-bis(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 58949-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 295.165
• InChiKey: YFUBFYOTQKPRRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propan-1-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 640 - 649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(4-chloro-phenyl)-cyclopropane 在 氧气 、 dioxide titanium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到1,3-Bis-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  将双氧的两个氧原子一次全部排列成脂族C（sp 3）-C（sp 3）键以进行羟基酮双官能化

  摘要：

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9949-7

文献信息

• Photo-oxygenation of 1,2-diarylcyclopropanes via electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Nobuyuki Ichinose、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96594-9

  日期：——

  aromatic hydrocarbons and metal salts, and are completely quenched by the addition of triethylamine and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane. No photo-oxygenation takes place in non-polar solvents. The electron transfer mechanism is proposed for the photo-oxygenations, in which the cation radicals of 1,2- diarylcyclopropanes are involved as chain carriers.

  1,2- diarylcyclopropanes轴承给电子取代基在9,10-二氰基蒽的存在下光致氧化（DCA）的乙腈，得到的反式-和CIS以优良产率-3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。较少电子富集的1,2-二芳基环丙烷的DCA增感光氧合可以低收率得到各种氧化产物。这些光反应通过添加某些芳族烃和金属盐而大大加速，并通过添加三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷完全淬灭。在非极性溶剂中不会发生光氧合。提出了用于光氧合的电子转移机理，其中1,2-二芳基环丙烷的阳离子自由基作为链载体。
• PHOTOOXYGENATION OF 1,2-DIARYLCYCLOPROPANES: FORMATION OF 3,5-DIARYL-1,2-DIOXOLANES VIA PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.477

  日期：1983.4.5

  The photooxygenation of electron-rich 1,2-diarylcyclopropanes such as 1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane and 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropane in the presence of 9,10-dicyanoanthracene(DCA) as a sensitizer in acetonitrile affords trans- and cis-3,5-diaryl-1,2-dioxolanes in high yields. This photooxygenation is initiated by the electron transfer from 1,2-diarylcyclopropanes to the excited singlet

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 存在下，富电子 1,2-二芳基环丙烷如 1,2-双（4-甲氧基苯基）环丙烷和 1-（4-甲氧基苯基）-2-苯基环丙烷的光氧化反应乙腈中的敏化剂以高产率提供反式和顺式 3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。这种光氧化是由电子从 1,2-二芳基环丙烷转移到激发的单线态 DCA 引发的，涉及环丙烷的阳离子自由基作为关键中间体。
• EISTERT B.; JURASZYK H.; ARACKAL T. J., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 2, 640-649
  作者：EISTERT B.、 JURASZYK H.、 ARACKAL T. J.

  DOI：——

  日期：——