5,6-dihydro-5-oxoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide | 1442466-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-5-oxoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide
• 英文别名: 6-oxo-5H-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide
• CAS: 1442466-90-1
• 化学式: C₄H₄N₄O₃S₂
• 分子量: 220.233
• InChiKey: XMLAEBXTIOGZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 、 5,6-dihydro-5-oxoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到6-amino-8-(4-chlorophenyl)-7-cyano-8H-pyrano[2',3':4,5]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  抗微生物和 Antiquorum 感应研究。第 3 部分：新系列 [1,3,4] 噻二唑和稠合 [1,3,4] 噻二唑的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了新系列的[1,3,4]噻二唑和稠合[1,3,4]噻二唑。筛选了新合成的化合物对金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物 3b 和 10a 对大肠杆菌的活性最高，MIC 值为 78.125 μg/mL。此外，化合物10a对蜡样芽孢杆菌表现出最高的活性，MIC值为156.25 μg/mL。还测试了这些化合物对白色念珠菌和黄曲霉 3375 的抗真菌活性。化合物 3b、5a、10a 和 12b 对黄曲霉 3375 的活性最好，MIC 值为 19.531 μg/mL。检测了相同化合物对紫罗兰色杆菌 ATCC 12472 的抗群体感应活性，而化合物 3b、5a 和 12b 表现出中等活性。进行了化合物 3b、c、5a、6a、10a 和 12a、b 对人正常肺成纤维细胞 (W138) 细胞系的体外细胞毒性测试。还测试了相同化合物的体内急性毒性，所得结果表明化合物10a是毒性最小的类似物。研究了相同化合物的

  DOI：

  10.1002/ardp.201400381
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 氯乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以56%的产率得到5,6-dihydro-5-oxoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新系列[1,3,4]噻二唑的合成，抗微生物，抗群体感应，抗肿瘤和细胞毒性活性

  摘要：

  新系列的[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]嘧啶，苯并[ h ] [1,3,4]噻二唑[2,3- b ]喹唑啉，苯并噻二唑三唑胺和咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑已通过分析和光谱法（IR，MS，1 H和13 C NMR）合成并表征。筛选了20种合成化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。发现它们对测试的微生物具有中等活性，轻微活性或无活性。还测试了这些化合物的抗真菌活性白色念珠菌，烟曲霉293和黄曲霉3375。化合物3g，h显示出对白色念珠菌的有效抗真菌活性。此外，相同的化合物针对安帝传感活性试验色杆菌violacium ATCC 12472，其中的化合物3b的，Ç，3F - ħ，6B - d，9，10和12显示出可接受的活性。化合物3d，9和10在美国国家癌症研究所筛选抗肿瘤活性。在体外的合成的化合物的18细胞毒活性通过盐水虾杀伤力生物测定研究，结果表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.010

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing, antitumor and cytotoxic activities of new series of fused [1,3,4]thiadiazoles
  作者：Nadia S. El-Gohary、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.010

  日期：2013.5

  6b–d, 9, 10 and 12 demonstrated acceptable activity. Compounds 3d, 9 and 10 were screened for antitumor activity at National Cancer Institute, USA. The in vitro cytotoxic activity of eighteen of the synthesized compounds was studied by brine shrimp lethality bioassay, and results indicated that compounds 6c, 13, 3h, 6d and 3d have the highest cytotoxic activity.

  新系列的[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]嘧啶，苯并[ h ] [1,3,4]噻二唑[2,3- b ]喹唑啉，苯并噻二唑三唑胺和咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑已通过分析和光谱法（IR，MS，1 H和13 C NMR）合成并表征。筛选了20种合成化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。发现它们对测试的微生物具有中等活性，轻微活性或无活性。还测试了这些化合物的抗真菌活性白色念珠菌，烟曲霉293和黄曲霉3375。化合物3g，h显示出对白色念珠菌的有效抗真菌活性。此外，相同的化合物针对安帝传感活性试验色杆菌violacium ATCC 12472，其中的化合物3b的，Ç，3F - ħ，6B - d，9，10和12显示出可接受的活性。化合物3d，9和10在美国国家癌症研究所筛选抗肿瘤活性。在体外的合成的化合物的18细胞毒活性通过盐水虾杀伤力生物测定研究，结果表明
• Antimicrobial and Antiquorum-Sensing Studies. Part 3: Synthesis and Biological Evaluation of New Series of [1,3,4]Thiadiazoles and Fused [1,3,4]Thiadiazoles
  作者：Nadia S. El-Gohary、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1002/ardp.201400381

  日期：2015.4

  New series of [1,3,4]thiadiazoles and fused [1,3,4]thiadiazoles were synthesized. The newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, and Escherichia coli. Compounds 3b and 10a displayed the highest activity against E. coli with MIC value of 78.125 μg/mL. In addition, compound 10a exhibited the highest activity against B. cereus

  合成了新系列的[1,3,4]噻二唑和稠合[1,3,4]噻二唑。筛选了新合成的化合物对金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物 3b 和 10a 对大肠杆菌的活性最高，MIC 值为 78.125 μg/mL。此外，化合物10a对蜡样芽孢杆菌表现出最高的活性，MIC值为156.25 μg/mL。还测试了这些化合物对白色念珠菌和黄曲霉 3375 的抗真菌活性。化合物 3b、5a、10a 和 12b 对黄曲霉 3375 的活性最好，MIC 值为 19.531 μg/mL。检测了相同化合物对紫罗兰色杆菌 ATCC 12472 的抗群体感应活性，而化合物 3b、5a 和 12b 表现出中等活性。进行了化合物 3b、c、5a、6a、10a 和 12a、b 对人正常肺成纤维细胞 (W138) 细胞系的体外细胞毒性测试。还测试了相同化合物的体内急性毒性，所得结果表明化合物10a是毒性最小的类似物。研究了相同化合物的