3a-Cyano-9b-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<2,1-b>furan-2(1H)-on | 106129-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3a-Cyano-9b-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<2,1-b>furan-2(1H)-on
• 英文别名: 3a-Cyano-9b-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-on；9b-methyl-2-oxo-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-3a-carbonitrile
• CAS: 106129-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CYIHFPHORYIRKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-Cyano-9b-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<2,1-b>furan-2(1H)-on 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、305.0 kPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 cis-3,10b-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 17 届手套。反式-3,10b-二甲基-1,2,3,4,4a, 5,6,10b-八氢苯并 (f) 异喹啉的合成

  摘要：

  氰醇 5b 很容易从 4 和三甲基甲硅烷基氰化物中获得，转化为内酯 6，其氢化不仅得到内酰胺 7a，还得到内酯 8。7a 用 LiAlH4 还原为二级碱 9，它不仅在酸存在下脱水为 10，而且还重排为其异构体 11。尝试将氨基醇 12（可分别从 5b、9 或 10 制备）环化失败，而是导致稠合呋喃 13.N 甲基化 10 至 14，随后氢化导致 4:1 反式 /顺式混合物2a、b，可通过色谱法从中分离出标题化合物。类似地，立体异构体混合物 18a、b 或 18a 可以立体选择性地表示为 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191108
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl Acetate 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3a-Cyano-9b-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<2,1-b>furan-2(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 17 届手套。反式-3,10b-二甲基-1,2,3,4,4a, 5,6,10b-八氢苯并 (f) 异喹啉的合成

  摘要：

  氰醇 5b 很容易从 4 和三甲基甲硅烷基氰化物中获得，转化为内酯 6，其氢化不仅得到内酰胺 7a，还得到内酯 8。7a 用 LiAlH4 还原为二级碱 9，它不仅在酸存在下脱水为 10，而且还重排为其异构体 11。尝试将氨基醇 12（可分别从 5b、9 或 10 制备）环化失败，而是导致稠合呋喃 13.N 甲基化 10 至 14，随后氢化导致 4:1 反式 /顺式混合物2a、b，可通过色谱法从中分离出标题化合物。类似地，立体异构体混合物 18a、b 或 18a 可以立体选择性地表示为 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191108

文献信息

• REIMANN E.; THYROFF U., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 11, 999-1009
  作者：REIMANN E.、 THYROFF U.

  DOI：——

  日期：——