methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy-cis-but-3-enoate | 66966-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy-cis-but-3-enoate
• 英文别名: DL-N-acetyl-4-methoxy-cis-but-3-enoic acid methyl ester；Methyl (3Z)-2-(acetylamino)-4-methoxybut-3-enoate；methyl (Z)-2-acetamido-4-methoxybut-3-enoate
• CAS: 66966-92-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: WUQCVMQJBZRKRY-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy-cis-but-3-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 L-2-amino-4-methoxy-cis-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  改进了对β，γ-烯醇醚氨基酸，L-2-氨基-4-甲氧基-反丁酸-烯酸和l-2-氨基-4-甲氧基-丁酸-烯酸的合成途径

  摘要：

  已开发出排除异构体的L-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸的合成途径。关键步骤是在六甲基二硅氮烷和Me 3 SiI存在下，通过在CCl 4中回流，从相应的二甲基缩醛直接形成-enol醚衍生物。同分异构的L-氨基酸可从该路线由异构化中间，甲基访问DL-2-乙酰氨基-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸甲酯在217℃，得到-在一个1:1的混合物10的比例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98044-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoate 反应 1.5h， 生成 methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy-cis-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  改进了对β，γ-烯醇醚氨基酸，L-2-氨基-4-甲氧基-反丁酸-烯酸和l-2-氨基-4-甲氧基-丁酸-烯酸的合成途径

  摘要：

  已开发出排除异构体的L-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸的合成途径。关键步骤是在六甲基二硅氮烷和Me 3 SiI存在下，通过在CCl 4中回流，从相应的二甲基缩醛直接形成-enol醚衍生物。同分异构的L-氨基酸可从该路线由异构化中间，甲基访问DL-2-乙酰氨基-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸甲酯在217℃，得到-在一个1:1的混合物10的比例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98044-4

文献信息

• Alks, Vitauts; Sufrin, Janice R., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1479 - 1486
  作者：Alks, Vitauts、Sufrin, Janice R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of L-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoic acid
  作者：Dennis D. Keith、John A. Tortora、Roxana Yang

  DOI：10.1021/jo00413a016

  日期：1978.9
• ALKS, VITAUTS;SUFRIN, JANICE R., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-10, C. 1479-1486
  作者：ALKS, VITAUTS、SUFRIN, JANICE R.

  DOI：——

  日期：——
• ALKS, VITAUTS;SUFRIN, JANICE R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5257-5260
  作者：ALKS, VITAUTS、SUFRIN, JANICE R.

  DOI：——

  日期：——