N-thiobenzoyl-L-alanine | 2584-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-thiobenzoyl-L-alanine
• 英文别名: N-Thiobenzoyl-L-alanin；N-Thiobenzoyl-L-alanin；(2S)-2-(benzenecarbonothioylamino)propanoic acid
• CAS: 2584-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: AOJKAGLIOPXBSP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 N-thiobenzoyl-L-alanine 、 双氧水 生成 N-苯甲酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Holmberg, Svedberg-Festschr. S. 299, 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 2-巯基-S-硫代苯甲酰乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-thiobenzoyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Holmberg, Svedberg-Festschr. S. 299, 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymic asymmetric synthesis of .alpha.-amino acids. Enantioselective cleavage of 4-substituted oxazolin-5-ones and thiazolin-5-ones
  作者：Joyce Z. Crich、Rosario Brieva、Peer Marquart、Rui Lin Gu、Steffen Flemming、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/jo00064a010

  日期：1993.6

  A general enzymatic asymmetric synthesis of L-alpha-amino acids has been developed. This method entails the use of the Pseudomonas cepacia lipase (P-30) to catalyze the enantioselective methanolysis of a variety of 4-substituted 2-phenyloxazolin-5-one derivatives in a nonpolar organic solvent to furnish optically-active N-benzoyl-L-alpha-amino acid methyl esters (ee = 66-98%), which in turn is subjected to a protease-catalyzed kinetic resolution yielding enantiomerically-pure N-benzoyl-L-alpha-amino acids. This synergistic coupling of two enzymes allows the ready preparation of L-alpha-amino acids of high enantiopurity in yields greater than 50%, an inherent advantage over conventional resolution procedures. Two proteases were found to catalyze the enantioselective hydrolysis of a variety of 4-substituted 2-phenylthiazolin-5-one derivatives to give N-(thiobenzoyl)-L-alpha-amino acids of high optical purity.
• Holmberg, Svedberg-Festschr. <Uppsala 1944> S. 299, 303
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——