Ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-4-methoxybut-3-enoat | 66966-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-4-methoxybut-3-enoat
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-(2-methoxyethenyl)propanedioate
• CAS: 66966-89-0；66966-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: GHDXKZGQRILEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-4-methoxybut-3-enoat 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy-cis-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  改进了对β，γ-烯醇醚氨基酸，L-2-氨基-4-甲氧基-反丁酸-烯酸和l-2-氨基-4-甲氧基-丁酸-烯酸的合成途径

  摘要：

  已开发出排除异构体的L-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸的合成途径。关键步骤是在六甲基二硅氮烷和Me 3 SiI存在下，通过在CCl 4中回流，从相应的二甲基缩醛直接形成-enol醚衍生物。同分异构的L-氨基酸可从该路线由异构化中间，甲基访问DL-2-乙酰氨基-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸甲酯在217℃，得到-在一个1:1的混合物10的比例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98044-4
• 作为产物：
  描述：

  β-acetamido-β,β-di(ethoxycarbonyl)propionaldehyde 在 Dowex 50-X₈ (H⁺) 、 氯化铵 作用下， 65.0~185.0 ℃ 、2.27 kPa 条件下， 生成 Ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-4-methoxybut-3-enoat
  参考文献：
  名称：

  改进了对β，γ-烯醇醚氨基酸，L-2-氨基-4-甲氧基-反丁酸-烯酸和l-2-氨基-4-甲氧基-丁酸-烯酸的合成途径

  摘要：

  已开发出排除异构体的L-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸的合成途径。关键步骤是在六甲基二硅氮烷和Me 3 SiI存在下，通过在CCl 4中回流，从相应的二甲基缩醛直接形成-enol醚衍生物。同分异构的L-氨基酸可从该路线由异构化中间，甲基访问DL-2-乙酰氨基-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸甲酯在217℃，得到-在一个1:1的混合物10的比例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98044-4

文献信息

• (S)-Aspartate semi-aldehyde: Synthetic and structural studies
  作者：Carolyn V. Coulter、Juliet A. Gerrard、James A.E. Kraunsoe、Deborah J. Moore、Andrew J. Pratt

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00330-4

  日期：1996.5

  We report a novel synthesis of (S)-aspartate semi-aldehyde, (S)-ASA, 1, a key intermediate in the biosynthesis of lysine, based on hydrolysis of an enol ether precursor, (S)-2-amino-4-methoxybut-3-enoic acid, 10. (S)-ASA is conveniently and quantitatively liberated from this stable intermediate and can be used in biological studies directly, since methanol is the only side-product. Enzyme inhibition

  我们报告了一种新型合成的（S）-天冬氨酸半醛（S）-ASA，1，赖氨酸生物合成的关键中间体，基于烯醇醚前体（S）-2-amino-4的水解-甲氧基丁-3-烯酸10。（S）-ASA可从这种稳定的中间体中方便且定量地释放出来，并且可以直接用于生物学研究，因为甲醇是唯一的副产物。酶抑制研究和化学先例暗示环状乳醇结构可能很重要。但是，异核多键耦合（HMBC）测量与水合物是水溶液中的主要物质相一致。
• Synthesis of L-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoic acid
  作者：Dennis D. Keith、John A. Tortora、Roxana Yang

  DOI：10.1021/jo00413a016

  日期：1978.9