Z-Ser-Pro-Val-Thr-N3 | 1025936-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ser-Pro-Val-Thr-N3
• 英文别名: Cbz-Ser-Pro-Val-Thr-N3；benzyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-azido-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1025936-39-3
• 化学式: C₂₅H₃₅N₇O₈
• 分子量: 561.595
• InChiKey: XLTNXTXLOYVBOA-HTDHLNIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ser-Pro-Val-Thr-N3 、 H-Leu-D-Lys(Z)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl*HCl 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以59.7%的产率得到Z-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-D-Lys(Z)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXXVII. Synthesis of Stereoisomeric Nonapeptides Corresponding to Sequence 41-49 of Eglin c and Examination of Their Inhibitory Activity against Human Leukocyte Cathepsin G and .ALPHA.-Chymotrypsin.

  摘要：

  一种非apeptide，H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OH，对应于eglin c序列41-49，分别以2.2×10-5和7.2×10-6M的Ki值抑制白细胞组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c本身分别以6.0×10-9、5.5×10-9和2.5×10-9M的Ki值抑制白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶。非apeptide的抑制活性在与组织蛋白酶G孵育后下降，这是由于Leu45-Asp46肽键的断裂。因此，Leu45和/或Asp46被替换为D-氨基酸，并对产生的非apeptide的抑制活性进行了检查。它们对组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制活性远弱于所有L型非apeptide，表明活性位点上的氨基酸，Leu45和Asp46，需要处于L-构型才能发挥强大活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1518
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酰肼 在 盐酸 、 一水合肼 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 Z-Ser-Pro-Val-Thr-N3
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXXVII. Synthesis of Stereoisomeric Nonapeptides Corresponding to Sequence 41-49 of Eglin c and Examination of Their Inhibitory Activity against Human Leukocyte Cathepsin G and .ALPHA.-Chymotrypsin.

  摘要：

  一种非apeptide，H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OH，对应于eglin c序列41-49，分别以2.2×10-5和7.2×10-6M的Ki值抑制白细胞组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c本身分别以6.0×10-9、5.5×10-9和2.5×10-9M的Ki值抑制白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶。非apeptide的抑制活性在与组织蛋白酶G孵育后下降，这是由于Leu45-Asp46肽键的断裂。因此，Leu45和/或Asp46被替换为D-氨基酸，并对产生的非apeptide的抑制活性进行了检查。它们对组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制活性远弱于所有L型非apeptide，表明活性位点上的氨基酸，Leu45和Asp46，需要处于L-构型才能发挥强大活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1518

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XXXVII. Synthesis of Stereoisomeric Nonapeptides Corresponding to Sequence 41-49 of Eglin c and Examination of Their Inhibitory Activity against Human Leukocyte Cathepsin G and .ALPHA.-Chymotrypsin.
  作者：Ayumi FUJII、Satoshi TSUBOI、Keiichi ASADA、Yoko NAGAMATSU、Junichiro YAMAMOTO、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.42.1518

  日期：——

  A nonapeptide, H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OH, corresponding to sequence 41-49 of eglin c inhibited leukocyte cathepsin G and α-chymotrypsin with Ki values of 2.2×10-5 and 7.2×10-6M, respectively, although eglin c itself inhibited leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin with Ki values of 6.0×10-9, 5.5×10-9 and 2.5×10-9M, respectively. The inhibitory activity of the nonapeptide decreased following incubation with cathepsin G due to the cleavage of the Leu45-Asp46 peptide bond. Therefore, Leu45 and/or Asp46 were replaced with D-amino acids and the inhibitory activities of the resultant nonapeptides were examined. Their inhibitory activities against cathepsin G and α-chymotrypsin were much weaker than those of the all-L-type nonapeptide, suggesting that the amino acids at the active site, Leu45 and Asp46 are required to be in the L-configuration for potent activity.

  一种非apeptide，H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OH，对应于eglin c序列41-49，分别以2.2×10-5和7.2×10-6M的Ki值抑制白细胞组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c本身分别以6.0×10-9、5.5×10-9和2.5×10-9M的Ki值抑制白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶。非apeptide的抑制活性在与组织蛋白酶G孵育后下降，这是由于Leu45-Asp46肽键的断裂。因此，Leu45和/或Asp46被替换为D-氨基酸，并对产生的非apeptide的抑制活性进行了检查。它们对组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制活性远弱于所有L型非apeptide，表明活性位点上的氨基酸，Leu45和Asp46，需要处于L-构型才能发挥强大活性。