4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindole-7-carbaldehyde | 869748-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindole-7-carbaldehyde
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole-7-carboxaldehyde；4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole-7-carbaldehyde
• CAS: 869748-12-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: QZCCYZXVNGMDSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindole-7-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 di-[4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindol-7-yl]methane
  参考文献：
  名称：

  具有2-甲基取代基的活化吲哚的新反应模式

  摘要：

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.048
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindole 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有2-甲基取代基的活化吲哚的新反应模式

  摘要：

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.048

文献信息

• Synthesis of 4,7-indoloquinones from indole-7-carbaldehydes by Dakin oxidation
  作者：Mahiuddin Alamgir、Peter S.R. Mitchell、Paul K. Bowyer、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.107

  日期：2008.7

  Dakin oxidation of 4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehydes, using hydrogen peroxide and hydrochloric acid, results in the synthesis of 6-methoxy-4,7-indoloquinones. The starting materials are readily available through the activation of the indole C7 position by the presence of the methoxy groups. Structural variation is possible through functionalities at C2 and C3. A 2,2'-di-indolylmethane-7,7'-dicarbaldehyde can also be oxidized to a bisindoloquinone under these conditions. The related oxidation of indole-7-carbaldehydes with m-chloroperbenzoic acid or preferably magnesium monoperphthalate instead leads to oxidation at C2 to give indol-2-ones. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Effective synthesis of some indole nitriles from the related carbaldoximes
  作者：Tutik Dwi Wahyuningsih、Naresh Kumar、Stephen J. Nugent、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.049

  日期：2005.10

  Four 7-cyano-indoles and one 2-cyano-indole have been synthesized from the related aldoximes, via the intermediate 2,4-dinitrophenyl oxime ethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New reactivity patterns in activated indoles with 2-methyl substituents
  作者：Ashley W. Jones、Tutik Dwi Wahyuningsih、Karin Pchalek、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.048

  日期：2005.10

  3-aryl-2-methyl-4,6-dimethoxyindoles are reported. These compounds show typical electrophilic substitution and addition reactions at C7, but not oxidative dimerisation because of the reactivity of the 2-methyl group. This methyl group can be effectively oxidised to a carbaldehyde by selenium dioxide, but formation of 7,7′-diindolylselenides also occurs.

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。