methyl 6-[2-[3-[7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl]thioureido]ethylthio]-α-D-glucopyranoside | 1227680-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-[2-[3-[7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl]thioureido]ethylthio]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[3-[2-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylsulfanyl]ethylcarbamothioylamino]propoxy]propylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1227680-97-8
• 化学式: C₃₀H₅₀N₂O₁₅S₃
• 分子量: 774.929
• InChiKey: SKOOELVXASWDGF-KPOVQLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[2-[3-[7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl]thioureido]ethylthio]-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到methyl 6-[2-[3-[7-(α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl]thioureido]ethylthio]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Comparative studies on lectin–carbohydrate interactions in low and high density homo- and heteroglycoclusters

  摘要：

  报告采用了一种多功能合成程序来构建一系列高密度和低密度的同源和异源糖团。通过使用一系列竞争性和非竞争性结合测定法，包括酶联凝集素测定法（ELLA）、等温滴定微量热测定法（ITC）和表面等离子体共振（SPR），评估了这些合成多价糖簇与模型凝集素 concanavalin A（Con A）的结合特性。在所有情况下，与低密度糖团相比，高密度糖团的凝集素结合强度都有大幅提高。有趣的是，高密度的配糖体，不管是同源配糖体还是异源配糖体，都具有类似的Con A结合特性，这证明了在一定密度的 "活性 "配糖体存在的情况下，由于 "非活性 "结构基团的次级相互作用而产生的协同效应（异簇效应）的存在。

  DOI：

  10.1039/b920048g
• 作为产物：
  描述：

  7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl isothiocyanate 、 methyl 6-(2-aminoethylthio)-α-D-glucopyranoside hydrochloride 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到methyl 6-[2-[3-[7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl]thioureido]ethylthio]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Comparative studies on lectin–carbohydrate interactions in low and high density homo- and heteroglycoclusters

  摘要：

  报告采用了一种多功能合成程序来构建一系列高密度和低密度的同源和异源糖团。通过使用一系列竞争性和非竞争性结合测定法，包括酶联凝集素测定法（ELLA）、等温滴定微量热测定法（ITC）和表面等离子体共振（SPR），评估了这些合成多价糖簇与模型凝集素 concanavalin A（Con A）的结合特性。在所有情况下，与低密度糖团相比，高密度糖团的凝集素结合强度都有大幅提高。有趣的是，高密度的配糖体，不管是同源配糖体还是异源配糖体，都具有类似的Con A结合特性，这证明了在一定密度的 "活性 "配糖体存在的情况下，由于 "非活性 "结构基团的次级相互作用而产生的协同效应（异簇效应）的存在。

  DOI：

  10.1039/b920048g