(2S)-2-[[2-(2-azidophenoxy)acetyl]amino]-4-methyl-N-propan-2-ylpentanamide | 1373496-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[2-(2-azidophenoxy)acetyl]amino]-4-methyl-N-propan-2-ylpentanamide
• CAS: 1373496-78-6
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₃
• 分子量: 347.417
• InChiKey: YJAADZLMNQEIKS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-[[2-(2-ethynylphenoxy)acetyl]amino]acetamide 、 (2S)-2-[[2-(2-azidophenoxy)acetyl]amino]-4-methyl-N-propan-2-ylpentanamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(2S)-2-[[2-[2-[4-[2-[2-[[2-(butylamino)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethoxy]phenyl]triazol-1-yl]phenoxy]acetyl]amino]-4-methyl-N-propan-2-ylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学构建的基于1,4-二苯基-1,2,3-三唑的β-Turn模拟物

  摘要：

  已经设计和制备了一系列结合有1，4-二苯基-1，2，3-三唑的酰胺衍生物。X射线晶体学和（1D和2D）1 H NMR研究表明，这些化合物折叠成稳定的U形构象，这是由三唑C-5 H原子之间形成的三中心分子内C–H···O氢键驱动的和两个醚O原子。这种折叠结构使该1,4-二苯基-1,2,3-三唑骨架成为用作β-turn模拟物的良好候选者。为了证明这一点，已经进一步证明了由该β-转角基序诱导的β-发夹结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jo300063u
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-azidophenoxy)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S)-2-[[2-(2-azidophenoxy)acetyl]amino]-4-methyl-N-propan-2-ylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学构建的基于1,4-二苯基-1,2,3-三唑的β-Turn模拟物

  摘要：

  已经设计和制备了一系列结合有1，4-二苯基-1，2，3-三唑的酰胺衍生物。X射线晶体学和（1D和2D）1 H NMR研究表明，这些化合物折叠成稳定的U形构象，这是由三唑C-5 H原子之间形成的三中心分子内C–H···O氢键驱动的和两个醚O原子。这种折叠结构使该1,4-二苯基-1,2,3-三唑骨架成为用作β-turn模拟物的良好候选者。为了证明这一点，已经进一步证明了由该β-转角基序诱导的β-发夹结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jo300063u