2-(benzylthio)-4,6-diphenylpyrimidine | 67374-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-4,6-diphenylpyrimidine
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-4,6-diphenyl-pyrimidine；2-benzylmercapto-4,6-diphenyl-pyrimidine；2-Benzylmercapto-4,6-diphenyl-pyrimidin；2-Benzylthio-4,6-diphenyl-pyrimidin；2-Benzylsulfanyl-4,6-diphenylpyrimidine
• CAS: 67374-06-5
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂S
• 分子量: 354.475
• InChiKey: KONVULMFIGMCMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  556.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-4,6-diphenylpyrimidine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,6-diphenyl-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF AMIDINES WITH α,β-UNSATURATED KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01143a020
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二苯基-1,2,3,4-四氰嘧啶-2-硫 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(benzylthio)-4,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物的合成，生物活性评估，对接和分子动力学研究

  摘要：

  该微管由αβ-微管蛋白异二聚体组成，是设计抗癌药物的有吸引力的靶标。多年来，已经开发了各种化合物，并且已经研究了它们对微管蛋白聚合的影响。尽管做出了巨大的努力来制备有效的药物，但是还没有引入抑制秋水仙碱结合位点的药物。在当前的工作中，设计并合成了一系列嘧啶衍生物。此外，评估了它们的细胞毒性活性并进行了分子对接研究。在2个不同的组中合成了20个嘧啶化合物。在第一组中，将4，6-二芳基嘧啶经由硫亚甲基间隔基连接至第三芳基。在第二组中，该接头被S-CH 2-三唑部分取代。评估了这些化合物对4种不同细胞系（HT-29，MCF-7，T47D，NIH3T3）的细胞毒活性。化合物6d，6m，6p对MCF7癌细胞显示出有效的细胞毒活性。在这些化合物之间，化合物6p没有显示出对NIH-3T3（正常细胞）细胞系的细胞毒活性。对接研究表明，这些化合物在微管蛋白中占据了秋水仙碱结合位点，可能的抗癌机制是抑制微管蛋

  DOI：

  10.2174/1570178617999200706005824

文献信息

• Sharma; Hussain; Sukhwal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 966 - 968
  作者：Sharma、Hussain、Sukhwal、Kothari、Singhal、Verma

  DOI：——

  日期：——
• ZVEZDINA EH. A.; ZHDANOVA M. P.; DOROFEENKO G. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 3, 324-328
  作者：ZVEZDINA EH. A.、 ZHDANOVA M. P.、 DOROFEENKO G. N.

  DOI：——

  日期：——
• ZVEZDINA EH. A.; ZHDANOVA M. P.; DOROFEENKO G. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 1978, 48, HO 4, 939-940
  作者：ZVEZDINA EH. A.、 ZHDANOVA M. P.、 DOROFEENKO G. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Evaluation of Biological Activity, Docking and Molecular Dynamic Studies of Pyrimidine Derivatives
  作者：Shahin Boumi、Jafar Moghimirad、Massoud Amanlou、Seyed Nasser Ostad、Shohreh Tavajohi、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1570178617999200706005824

  日期：2021.3

  inhibit colchicine binding site. In the current work, a series of pyrimidine derivatives were designed and synthesized. Furthermore, their cytotoxic activities were evaluated and molecular docking studies were performed. Twenty compounds of pyrimidine were synthesized in 2 different groups. In the first group, 4,6-diaryl pyrimidine was connected to the third aryl group via thiomethylene spacer. In

  该微管由αβ-微管蛋白异二聚体组成，是设计抗癌药物的有吸引力的靶标。多年来，已经开发了各种化合物，并且已经研究了它们对微管蛋白聚合的影响。尽管做出了巨大的努力来制备有效的药物，但是还没有引入抑制秋水仙碱结合位点的药物。在当前的工作中，设计并合成了一系列嘧啶衍生物。此外，评估了它们的细胞毒性活性并进行了分子对接研究。在2个不同的组中合成了20个嘧啶化合物。在第一组中，将4，6-二芳基嘧啶经由硫亚甲基间隔基连接至第三芳基。在第二组中，该接头被S-CH 2-三唑部分取代。评估了这些化合物对4种不同细胞系（HT-29，MCF-7，T47D，NIH3T3）的细胞毒活性。化合物6d，6m，6p对MCF7癌细胞显示出有效的细胞毒活性。在这些化合物之间，化合物6p没有显示出对NIH-3T3（正常细胞）细胞系的细胞毒活性。对接研究表明，这些化合物在微管蛋白中占据了秋水仙碱结合位点，可能的抗癌机制是抑制微管蛋
• THE REACTION OF AMIDINES WITH α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：R. M. DODSON、J. K. SEYLER

  DOI：10.1021/jo01143a020

  日期：1951.3