5-methyl-5-deazamethotrexata | 101810-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5-deazamethotrexata
• 英文别名: 5-methyl-5-deazamethotrexate；(2S)-2-[[4-[(2,4-diamino-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 101810-79-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₇O₅
• 分子量: 467.484
• InChiKey: AQCFFYVRUFKELC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-deazamethotrexata 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.25h， 以83%的产率得到5,10-dimethyl-5-deazafolic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤，甲氨蝶呤，叶酸和N10-甲基叶酸的5-甲基-5-脱氮类似物的合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  有证据表明，经典叶酸抗代谢物的5位和10位修饰导致化合物与正常增生组织相比在肿瘤中具有有利的差异膜转运，这促使人们对5-烷基-5-脱氮类似物进行了研究。将其已知的6-氯前体进行氢解制得的2-氨基-4-甲基-3,5-吡啶二甲腈用胍处理，得到2,4-二氨基-5-甲基吡啶[2,3-d]嘧啶-6 -甲腈，其通过相应的醛和羟甲基化合物转化为6-（溴甲基）-2,4-二氨基-5-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶。腈8与N-（4-氨基-苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯的还原缩合，然后酯水解，得到5-甲基-5-脱氮杂min蝶呤。用甲醛和Na（CN）BH3处理12，得到5-甲基-5-脱氮甲氨蝶呤，它也由15和N-[（4-甲基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二甲酯制备，然后酯水解。5-甲基-10-乙基-5-脱氮杂氨基蝶呤类似地由15制备。对5-甲基-5-脱氮杂类似物与先前报道的5-脱氮杂氨基蝶呤和5-脱氮氨甲蝶呤的生物学

  DOI：

  10.1021/jm00156a029
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨基苯(甲)酰)-L-谷氨酸二乙酯 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 5-methyl-5-deazamethotrexata
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤，甲氨蝶呤，叶酸和N10-甲基叶酸的5-甲基-5-脱氮类似物的合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  有证据表明，经典叶酸抗代谢物的5位和10位修饰导致化合物与正常增生组织相比在肿瘤中具有有利的差异膜转运，这促使人们对5-烷基-5-脱氮类似物进行了研究。将其已知的6-氯前体进行氢解制得的2-氨基-4-甲基-3,5-吡啶二甲腈用胍处理，得到2,4-二氨基-5-甲基吡啶[2,3-d]嘧啶-6 -甲腈，其通过相应的醛和羟甲基化合物转化为6-（溴甲基）-2,4-二氨基-5-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶。腈8与N-（4-氨基-苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯的还原缩合，然后酯水解，得到5-甲基-5-脱氮杂min蝶呤。用甲醛和Na（CN）BH3处理12，得到5-甲基-5-脱氮甲氨蝶呤，它也由15和N-[（4-甲基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二甲酯制备，然后酯水解。5-甲基-10-乙基-5-脱氮杂氨基蝶呤类似地由15制备。对5-甲基-5-脱氮杂类似物与先前报道的5-脱氮杂氨基蝶呤和5-脱氮氨甲蝶呤的生物学

  DOI：

  10.1021/jm00156a029

文献信息

• PIPER, J. R.;MCCALEB, G. S.;MONTGOMERY, J. A.;SIROTNAK, F. M., CHEM. AND BIOL. PTERIDINES, 1986. PTERIDINES AND FOLIC ACID DERIV. PROC. +
  作者：PIPER, J. R.、MCCALEB, G. S.、MONTGOMERY, J. A.、SIROTNAK, F. M.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and antifolate activity of 5-methyl-5-deaza analogs of aminopterin, methotrexate, folic acid, and N10-methylfolic acid
  作者：J. R. Piper、G. S. McCaleb、J. A. Montgomery、R. L. Kisliuk、Y. Gaumont、F. M. Sirotnak

  DOI：10.1021/jm00156a029

  日期：1986.6

  prepared from 15. Biological evaluation of the 5-methyl-5-deaza analogues together with previously reported 5-deazaaminopterin and 5-deazamethotrexate for inhibition of dihydrofolate reductase (DHFR) isolated from L1210 cells and for their effect on cell growth inhibition, transport characteristics, and net accumulation of polyglutamate forms in L1210 cells revealed the analogues to have essentially the

  有证据表明，经典叶酸抗代谢物的5位和10位修饰导致化合物与正常增生组织相比在肿瘤中具有有利的差异膜转运，这促使人们对5-烷基-5-脱氮类似物进行了研究。将其已知的6-氯前体进行氢解制得的2-氨基-4-甲基-3,5-吡啶二甲腈用胍处理，得到2,4-二氨基-5-甲基吡啶[2,3-d]嘧啶-6 -甲腈，其通过相应的醛和羟甲基化合物转化为6-（溴甲基）-2,4-二氨基-5-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶。腈8与N-（4-氨基-苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯的还原缩合，然后酯水解，得到5-甲基-5-脱氮杂min蝶呤。用甲醛和Na（CN）BH3处理12，得到5-甲基-5-脱氮甲氨蝶呤，它也由15和N-[（4-甲基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二甲酯制备，然后酯水解。5-甲基-10-乙基-5-脱氮杂氨基蝶呤类似地由15制备。对5-甲基-5-脱氮杂类似物与先前报道的5-脱氮杂氨基蝶呤和5-脱氮氨甲蝶呤的生物学