3-cyano-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-(methylthio)pyridine | 101348-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-cyano-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-(methylthio)pyridine
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-4-methyl-2-methylsulfanylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 101348-13-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 194.257
• InChiKey: RPODBNPQMJBGHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-(methylthio)pyridine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 N-pyrimidin-6-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基-2-(甲硫基)烟酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3-cyano-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-(methylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021

文献信息

• 5-DEAZA-5,7-DISUBSTITUTED-AMINOPTERIN ANALOGUES
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0377031A1

  公开（公告）日：1990-07-11
• [EN] 5-DEAZA-5,7-DISUBSTITUTED-AMINOPTERIN ANALOGUES
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1990000172A1

  公开（公告）日：1990-01-11

  (EN) This invention relates to the compound having structure (I), wherein R5 is a hydrogen atom, a lower alkyl group of 1-4 carbons or a phenyl group, R7 is a lower alkyl group of 1-4 carbons or a phenyl group, and R10 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. The invention also relates to methods and intermediates involed in synthesizing the compound, pharmaceutical composition of the compound and use of the compound to kill tumor cells and treat subjects.(FR) Composé doté de la structure (I), où R5 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur de 1 à 4 carbones ou un groupe phényle, R7 est un groupe alkyle inférieur de 1 à 4 carbones ou un groupe phényle, et R10 est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle. La présente invention porte également sur des méthodes et des intermédiaires pour synthétiser ledit composé, sur une composition pharmaceutique dudit coomposé et sur son utilisation pour tuer des cellules tumorales et pour soigner des patients.