(2S,3S,4S,5S)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diol | 905286-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxy-5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-pyrrolidine；radicamine A；L-radicamine A；(2S,3S,4S,5S)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 905286-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: NEAQPVOYHYPSER-BVALORAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2S,3S,4S,5S)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Two New Pyrrolidine Alkaloids, Radicamines A and B, as Inhibitors of .ALPHA.-Glucosidase from Lobelia chinensis LOUR.

  摘要：

  从半边莲 (Lobelia chinensis LOUR) 中分离出两种新的吡咯烷生物碱，根胺 A 和 B，作为 α-葡萄糖苷酶的抑制剂。 （桔梗科）。雷迪卡明 A 和 B 配制为 (2S,3S,4S,5S)-2-羟甲基-3,4-二羟基-5-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-吡咯烷 (1) 和 (2S,3S,4S ,5S)-2-羟甲基-3,4-二羟基-5-(4-羟苯基)-吡咯烷(2) 基于光谱分析和化学方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1362
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 124.12h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Radicamines A和B：绝对构型的合成和修订。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-木糖开始，对映体1和2的对映体合成完成了对拉迪克胺A和B的拟议结构。1和2的（1）H和（13）C NMR光谱均与天然产物的光谱相同，但旋光度测量表明1和2实际上分别是天然菊糖胺A和B的对映体。

  DOI：

  10.1021/ol0609210

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a 2-aryl polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid-based library
  作者：En-Lun Tsou、Sih-Yu Chen、Ming-Hsun Yang、Shih-Chi Wang、Ting-Ren Rachel Cheng、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.063

  日期：2008.12.15

  Inspired by polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid natural products, a 18-membered library of 2-aryl polyhydroxylated pyrrolidines has been efficiently prepared in two or three synthetic steps from the known chiral cyclic nitrones with high yield and purity and excellent stereoselectivity. The inhibitory activity of all these compounds against various glycosidase enzymes was evaluated. Interestingly, 15 and 19 show better inhibitory activities than radicamine A ( 20) and B ( 18) against alpha-glucosidases. The IC50 values of 15 and 19 are 1.1 and 0.5 mu M, respectively. In this study, we also discovered the substituent(s) on the aryl ring could affect the inhibition potency and selectivity against glycosidases. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.