(2S,3S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-pyrrolidine | 904893-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-1-hydroxy-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 904893-27-2
• 化学式: C₄₀H₄₁NO₆
• 分子量: 631.769
• InChiKey: YFBGZAAZZVPGOF-IRJSLHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Radicamines A和B：绝对构型的合成和修订。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-木糖开始，对映体1和2的对映体合成完成了对拉迪克胺A和B的拟议结构。1和2的（1）H和（13）C NMR光谱均与天然产物的光谱相同，但旋光度测量表明1和2实际上分别是天然菊糖胺A和B的对映体。

  DOI：

  10.1021/ol0609210
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Radicamines A和B：绝对构型的合成和修订。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-木糖开始，对映体1和2的对映体合成完成了对拉迪克胺A和B的拟议结构。1和2的（1）H和（13）C NMR光谱均与天然产物的光谱相同，但旋光度测量表明1和2实际上分别是天然菊糖胺A和B的对映体。

  DOI：

  10.1021/ol0609210

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a 2-aryl polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid-based library
  作者：En-Lun Tsou、Sih-Yu Chen、Ming-Hsun Yang、Shih-Chi Wang、Ting-Ren Rachel Cheng、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.063

  日期：2008.12.15

  Inspired by polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid natural products, a 18-membered library of 2-aryl polyhydroxylated pyrrolidines has been efficiently prepared in two or three synthetic steps from the known chiral cyclic nitrones with high yield and purity and excellent stereoselectivity. The inhibitory activity of all these compounds against various glycosidase enzymes was evaluated. Interestingly, 15 and 19 show better inhibitory activities than radicamine A ( 20) and B ( 18) against alpha-glucosidases. The IC50 values of 15 and 19 are 1.1 and 0.5 mu M, respectively. In this study, we also discovered the substituent(s) on the aryl ring could affect the inhibition potency and selectivity against glycosidases. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Radicamines A and B:  Synthesis and Revision of the Absolute Configuration
  作者：Chu-Yi Yu、Mu-Hua Huang

  DOI：10.1021/ol0609210

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] Starting from D-xylose, enantioselective syntheses of 1 and 2, the proposed structures for radicamines A and B, were accomplished. Both (1)H and (13)C NMR spectra of 1 and 2 were identical with those of the natural products, but the optical rotation measurements identified that 1 and 2 were actually the enantiomers of the natural radicamines A and B, respectively.

  [反应：见正文]从D-木糖开始，对映体1和2的对映体合成完成了对拉迪克胺A和B的拟议结构。1和2的（1）H和（13）C NMR光谱均与天然产物的光谱相同，但旋光度测量表明1和2实际上分别是天然菊糖胺A和B的对映体。