N-formyl-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 864236-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-3-formyl-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 864236-33-9
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: GYQPSSCQQGKARA-AKGZTFGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 3-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  甲基氮杂富烯鎓中的N-乙烯基-和C-乙烯基吡咯。闪蒸真空热解法制备5-Oxo-5 H-吡咯嗪酮和1-氮杂苯并[ f ] azulenes

  摘要：

  由吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物对二氧化硫的热挤压生成的1-氮杂富烯基甲基化物导致了官能化吡咯的合成。这些瞬态8π1,7-偶极在周环反应中的分子内捕获，即σ[1,8] H位移和1,7-电环化，可以合成N-乙烯基吡咯和C-乙烯基吡咯，在快速真空热解条件下分别被转化为5-氧代-5 H-吡咯嗪或4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂-苯并[ f ] azulenes。这些杂环也可以直接从吡咯并[1,2 - c ]噻唑2,2-二氧化物的FVP获得。新型6-氧代环戊的合成及X射线结构[ b还报道了]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo050480i
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 在 乙酸酐 作用下， 以98%的产率得到N-formyl-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基氮杂富烯鎓中的N-乙烯基-和C-乙烯基吡咯。闪蒸真空热解法制备5-Oxo-5 H-吡咯嗪酮和1-氮杂苯并[ f ] azulenes

  摘要：

  由吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物对二氧化硫的热挤压生成的1-氮杂富烯基甲基化物导致了官能化吡咯的合成。这些瞬态8π1,7-偶极在周环反应中的分子内捕获，即σ[1,8] H位移和1,7-电环化，可以合成N-乙烯基吡咯和C-乙烯基吡咯，在快速真空热解条件下分别被转化为5-氧代-5 H-吡咯嗪或4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂-苯并[ f ] azulenes。这些杂环也可以直接从吡咯并[1,2 - c ]噻唑2,2-二氧化物的FVP获得。新型6-氧代环戊的合成及X射线结构[ b还报道了]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo050480i

文献信息

• <i>N</i>-Vinyl- and <i>C</i>-Vinylpyrroles from Azafulvenium Methides. Flash Vacuum Pyrolysis Route to 5-Oxo-5<i>H</i>-pyrrolizines and 1-Azabenzo[<i>f</i>]azulenes
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Maria I. L. Soares、António M. d'A. Rocha Gonsalves,、José A. Paixão、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1021/jo050480i

  日期：2005.8.1

  1-Azafulvenium methides, generated from pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides' thermal extrusion of sulfur dioxide, led to the synthesis of functionalized pyrroles. The intramolecular trapping of these transient 8π 1,7-dipoles in pericyclic reactions, namely sigmatropic [1,8]H shifts and 1,7-electrocyclization, allowed the synthesis of N-vinylpyrroles and C-vinylpyrroles which, under flash vacuum pyrolysis

  由吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物对二氧化硫的热挤压生成的1-氮杂富烯基甲基化物导致了官能化吡咯的合成。这些瞬态8π1,7-偶极在周环反应中的分子内捕获，即σ[1,8] H位移和1,7-电环化，可以合成N-乙烯基吡咯和C-乙烯基吡咯，在快速真空热解条件下分别被转化为5-氧代-5 H-吡咯嗪或4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂-苯并[ f ] azulenes。这些杂环也可以直接从吡咯并[1,2 - c ]噻唑2,2-二氧化物的FVP获得。新型6-氧代环戊的合成及X射线结构[ b还报道了]吡咯衍生物。