dimethyl 3-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide | 864236-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide
• 英文别名: Dimethyl 3-methyl-2,2-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 864236-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆S
• 分子量: 287.293
• InChiKey: CRGQTDYOCGKCRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.1-152.0 °C
• 沸点：
  505.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide 以 various solvent(s) 为溶剂， 以59%的产率得到dimethyl 2-methyl-1-vinyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的氮杂和二氮杂富烯鎓甲基化物的产生和反应性：通过周环反应的杂环

  摘要：

  在微波辐射下，由2,2-二氧代-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑和2,2-二氧代-1 H，3 H-吡唑并[1， 5- c ]噻唑。这些1,7-偶极中间体的周环反应，即σ[1,8] H移位，1,7-电环化或[8π+2π]环加成反应导致合成了一系列吡咯和吡唑衍生物。报道了通过[8π+2π]环加成进行分子间捕集的甲基氮杂富烯鎓甲基化物的第一个证据。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.013
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 3-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  甲基氮杂富烯鎓中的N-乙烯基-和C-乙烯基吡咯。闪蒸真空热解法制备5-Oxo-5 H-吡咯嗪酮和1-氮杂苯并[ f ] azulenes

  摘要：

  由吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物对二氧化硫的热挤压生成的1-氮杂富烯基甲基化物导致了官能化吡咯的合成。这些瞬态8π1,7-偶极在周环反应中的分子内捕获，即σ[1,8] H位移和1,7-电环化，可以合成N-乙烯基吡咯和C-乙烯基吡咯，在快速真空热解条件下分别被转化为5-氧代-5 H-吡咯嗪或4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂-苯并[ f ] azulenes。这些杂环也可以直接从吡咯并[1,2 - c ]噻唑2,2-二氧化物的FVP获得。新型6-氧代环戊的合成及X射线结构[ b还报道了]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo050480i