2-methoxy-1-methylphenanthrene | 859185-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-1-methylphenanthrene
• 英文别名: methyl-(1-methyl-[2]phenanthryl)-ether；Methyl-(1-methyl-[2]phenanthryl)-aether；2-Methoxy-1-methyl-phenanthren
• CAS: 859185-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JGXBGHHPVXMGPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-methylphenanthrene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-methylphenanthrol
  参考文献：
  名称：

  69.菲系列的合成。第一部分.2-甲氧基-1-甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000317
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-甲氧基-5-甲基-[2]萘基)-丁酸 在 盐酸 、 selenium 、 amalgamated zinc 、 四氯化锡 作用下， 生成 2-methoxy-1-methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  69.菲系列的合成。第一部分.2-甲氧基-1-甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000317

文献信息

• Directed Metalation–Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Strategies: Regioselective Synthesis of Hydroxylated 1-Methyl-phenanthrenes
  作者：Kåre B. Jørgensen、Toni Rantanen、Thilo Dörfler、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01300

  日期：2015.10.2

  A general, efficient, and regioselective synthesis of a series of hydroxylated 1-methylphenanthrenes 9 by a combined directed ortho metalation (DoM)-Suzuki-Miyaura cross-coupling directed remote metalation (DreM) sequence is reported. Diversity to this methodology was achieved by a regioselective DoM rather than DreM reaction, affording more highly substituted phenanthrols (Table 2). Application of the turbo-Grignard reagent (i-PrMgCl-LiCl) in the Ni-catalyzed Corriu-Kumada reaction gave efficient decarbamoylation (Tables 3 and 4). Additional features are the TMS protecting group and halo-induced ipso-desilylation tactics applied to the regioselective synthesis of phenanthrenes (Scheme 2).
• 7-METHOXY-8-ACETYL- AND 7-METHOXY-9-ACETYL-1,2,3,4-TETRAHYDROPHENANTHRENE AND AMINO CARBINOLS DERIVED FROM THEM¹
  作者：JOHN M. GRIFFING、ROBERT C. ELDERFIELD

  DOI：10.1021/jo01172a003

  日期：1946.3
• 69. Syntheses in the phenanthrene series. Part I. 2-Methoxy-1-methylphenanthrene
  作者：Peter Hill、W. F. Short、Alice Higginbottom

  DOI：10.1039/jr9360000317

  日期：——