(NE,S)-N-[(Z)-2-cyano-3-[2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfinamide | 214540-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (NE,S)-N-[(Z)-2-cyano-3-[2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 214540-70-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: ZJDUDMZJAAADMO-VZZABEMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE,S)-N-[(Z)-2-cyano-3-[2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfinamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 、 (4aR,10bS)-4,4-dimethyl-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5,10b-dihydro-4aH-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile 、 、 (4aS,10bS)-4,4-dimethyl-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5,10b-dihydro-4aH-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯 α,β-不饱和亚磺亚胺的杂狄尔斯-阿尔德反应合成四氢和二氢吡啶

  摘要：

  对映体纯亚磺亚胺 11 与烯醇醚 12-16 在 20 °C 和 11 kbar 下的分子间杂 Diels-Alder 反应导致高产率的四氢吡啶 18-22，具有非常好的内/外选择性，并具有诱导高达 2.1:1 的非对映选择性。加合物中的亚磺酰基可以用 MeLi 去除，然后用乙酰氯或硫酸二甲酯处理。根据该程序，21得到N-乙酰基四氢吡啶29或N-甲基二氢吡啶32。26的分子内Diels-Alder反应产生27，其分别转化为33和34。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1629::aid-ejoc1629>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzaldehyde 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (NE,S)-N-[(Z)-2-cyano-3-[2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯 α,β-不饱和亚磺亚胺的杂狄尔斯-阿尔德反应合成四氢和二氢吡啶

  摘要：

  对映体纯亚磺亚胺 11 与烯醇醚 12-16 在 20 °C 和 11 kbar 下的分子间杂 Diels-Alder 反应导致高产率的四氢吡啶 18-22，具有非常好的内/外选择性，并具有诱导高达 2.1:1 的非对映选择性。加合物中的亚磺酰基可以用 MeLi 去除，然后用乙酰氯或硫酸二甲酯处理。根据该程序，21得到N-乙酰基四氢吡啶29或N-甲基二氢吡啶32。26的分子内Diels-Alder反应产生27，其分别转化为33和34。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1629::aid-ejoc1629>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis of Tetrahydro- and Dihydropyridines by Hetero Diels-Alder Reactions of Enantiopure α,β-Unsaturated Sulfinimines
  作者：Lutz F. Tietze、Ansgar Schuffenhauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1629::aid-ejoc1629>3.0.co;2-y

  日期：1998.8

  Intermolecular hetero Diels-Alder reactions of the enantiopure sulfinimine 11 with the enol ethers 12-16 at 20 °C and 11 kbar lead to the tetrahydropyridines 18-22 in high yield, with very good to good endo/exo selectivities, and with an induced diastereoselectivity of up to 2.1:1. The sulfinyl group in the adducts can be removed with MeLi followed by treatment with acetyl chloride or dimethyl sulfate

  对映体纯亚磺亚胺 11 与烯醇醚 12-16 在 20 °C 和 11 kbar 下的分子间杂 Diels-Alder 反应导致高产率的四氢吡啶 18-22，具有非常好的内/外选择性，并具有诱导高达 2.1:1 的非对映选择性。加合物中的亚磺酰基可以用 MeLi 去除，然后用乙酰氯或硫酸二甲酯处理。根据该程序，21得到N-乙酰基四氢吡啶29或N-甲基二氢吡啶32。26的分子内Diels-Alder反应产生27，其分别转化为33和34。