Methyl 4-nitro-5-[(oxan-2-yl)oxy]pentanoate | 109178-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-nitro-5-[(oxan-2-yl)oxy]pentanoate
• 英文别名: methyl 4-nitro-5-(oxan-2-yloxy)pentanoate
• CAS: 109178-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: ZBHLMOTYVGSONP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-nitro-5-[(oxan-2-yl)oxy]pentanoate 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 4-Chloro-4-nitro-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method For The Preparation ofgem-Halonitro Compounds

  摘要：

  脂肪族硝基化合物容易在质子性溶剂中通过N-氯代琥珀酰亚胺或N-溴代琥珀酰亚胺卤化，生成实际上纯的二卤硝基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31792
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基乙氧基)四氢吡喃 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Amberlyst-A₂₁ 作用下， 反应 6.0h， 以51%的产率得到Methyl 4-nitro-5-[(oxan-2-yl)oxy]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-A21 as a New and Efficient Surface Catalyst for the Conjugate Addition of Nitroalkanes to Methyl Acrylate: An Improved Synthesis of Methyl 4-Nitro- and 4-Oxo-alkanoates

  摘要：

  在没有溶剂的情况下，使用Amberlyst-A21对亚硝基烯烃进行共轭加成到丙烯酸甲酯，可以获得良产率的4-硝基烷酸甲酯。随后使用高锰酸钾进行Nef反应，可以得到功能化的4-氧烷酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28054

文献信息

• AMROLLAH-MADJDABADI A.; BEUGELMANS R.; LECHEVALLIER A., SYNTHESIS,(1986) N 10, 828-830
  作者：AMROLLAH-MADJDABADI A.、 BEUGELMANS R.、 LECHEVALLIER A.

  DOI：——

  日期：——
• BALLINI, R.;PETRINI, M.;ROSINI, G., SYNTHESIS,(1987) N 8, 711-713
  作者：BALLINI, R.、PETRINI, M.、ROSINI, G.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method For The Preparation of<i>gem</i>-Halonitro Compounds
  作者：A. Amrollah-Madjdabadi、R. Beugelmans、A. Lechevallier

  DOI：10.1055/s-1986-31792

  日期：——

  Aliphatic nitro compounds are easily halogenated by N-chloro or N-bromosuccinimide in protic solvents to give the practically pure gem-halonitro compounds.

  脂肪族硝基化合物容易在质子性溶剂中通过N-氯代琥珀酰亚胺或N-溴代琥珀酰亚胺卤化，生成实际上纯的二卤硝基化合物。
• Amberlyst-A21 as a New and Efficient Surface Catalyst for the Conjugate Addition of Nitroalkanes to Methyl Acrylate: An Improved Synthesis of Methyl 4-Nitro- and 4-Oxo-alkanoates
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1055/s-1987-28054

  日期：——

  Utilization of Amberlyst-A21 without solvent in the conjugate addition of nitroalkenes to methyl acrylate, affords 4-nitroalkanoic methyl esters in good yields. Successive Nef reaction, using potassium permanganate, provides functionalized 4-oxoalkanoic methyl esters.

  在没有溶剂的情况下，使用Amberlyst-A21对亚硝基烯烃进行共轭加成到丙烯酸甲酯，可以获得良产率的4-硝基烷酸甲酯。随后使用高锰酸钾进行Nef反应，可以得到功能化的4-氧烷酸甲酯。